2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-methyl-1,8-naphthyridine | 1198159-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-methyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: methyl N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1198159-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ADWKRODYWVFEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-methyl-1,8-naphthyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,8-naphthyridine Dimer (ANP77)，一种与双链 DNA 中 C/CC 和 T/CC 位点内部环的高亲和力结合剂

  摘要：

  靶向具有结构波动的 DNA 区域的小分子是一类重要的分子作为化学探针，用于研究这些结构在生物系统中的作用和神经系统疾病的发展。分子ANP77我们在这里描述，其中一个三原子接头在 C7 位置连接两个 2-氨基-1,8-萘啶，发现在低 pH 值下与萘啶质子化形成堆叠结构，并与由 C/组成的内部环结合双链 DNA 中的 CC 和 T/CC 的亲和力分别为 4.8 和 34.4 nM。质谱和等温滴定量热分析确定结合的化学计量为 1:1，高锰酸盐的化学足迹和 NMR 结构分析表明，在ANP77结合时，T/CC 中的 T 被迫转向螺旋外位置。质子化堆叠ANP77通过氢键与两个相邻的胞嘧啶相互作用并通过翻转CC对面的C或T占据双链体中的位置。最后，这项研究证明了ANP77与PIG3启动子的 TG(T/C)CC 重复和端粒重复 CCCTAA的生物学意义序列结合的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02383
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-氨基-7-甲基-1,8-萘啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-methyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  一个小分子，影响三核苷酸重复d（GAA）n的复制。

  摘要：

  合成并表征了新设计的配体，甲基氨基甲酰基萘啶二聚体（MCND）。通过紫外热变性，圆二色谱，表面等离子体共振和冷喷雾电离飞行时间质谱研究了配体与d（GAA）10的结合。结果表明，与d（GAA）n结合的MCND重复形成稳定的发夹结构，主要化学计量比为3：1。在AGA / AGA三联体中，最可能的结合位点被鉴定为GG不匹配。聚合酶终止试验表明MCND与d（GAA）n重复序列的结合有效地干扰了带有两个原核Taq的模板前两个GAA位点上引物的延伸 DNA聚合酶和人类DNA聚合酶α。

  DOI：

  10.1002/chem.200901088