(-)-(1S)-1-phenylpropyl (2S,3R,6R)-2-(3-benzyloxypropyl)-3-butyl-6-penyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1304514-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S)-1-phenylpropyl (2S,3R,6R)-2-(3-benzyloxypropyl)-3-butyl-6-penyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylbutyl] (2S,3R,6R)-3-butyl-6-pentyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1304514-96-2
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₃
• 分子量: 533.795
• InChiKey: RCCWBDZFPYKRES-OVOOGSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-phenylpropyl (2S,3R,6R)-2-(3-benzyloxypropyl)-3-butyl-6-penyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(-)-[(2S,3R,6R)-3-butyl-6-pentylpiperidin-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属对映体支架：从共同前体构建区域和立体发散三取代哌啶的对映控制构建策略

  摘要：

  本文报道了一种以独立于取代基的方式构建 2,3,6-三取代哌啶的通用且有效的方法。来自高对映纯度有机金属支架 (-)-Tp(CO)(2)[(η-2,3,4)-(1S,2S)-1-benzyloxycarbonyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H- pyridin-2-yl)molybdenum (Tp = hydridotrispyrazolylborato), 各种基于 TpMo(CO)(2) 的 (η-3,4,5-dihydropyridinyl) 配体的 2,3,6-trifunctionalized 配合物很容易获得在 5 个步骤中完成一系列高度区域和立体有择的金属影响的转换（15 个例子）。从 2,3,6-trifunctionalized 钼配合物，2,6-cis-3-trans 或 2,3,6-cis 系统是通过选择合适的立体发散脱金属方案选择性地获得的。

  DOI：

  10.1021/ja201012p
• 作为产物：
  描述：

  (+)-dicarbonyl[hydridotris(1-pyrazolyl)borato]-{(2S,3R,6R)-(η-3,4,5)-1-[(1S)-1-phenylbutoxycarbonyl]-2-(3-benzyloxypropyl)-3-butyl-6-pentyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl}molybdenum 在 nitrosyl hexafluorophosphate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.05h， 以53%的产率得到(-)-(1S)-1-phenylpropyl (2S,3R,6R)-2-(3-benzyloxypropyl)-3-butyl-6-penyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机金属对映体支架：从共同前体构建区域和立体发散三取代哌啶的对映控制构建策略

  摘要：

  本文报道了一种以独立于取代基的方式构建 2,3,6-三取代哌啶的通用且有效的方法。来自高对映纯度有机金属支架 (-)-Tp(CO)(2)[(η-2,3,4)-(1S,2S)-1-benzyloxycarbonyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H- pyridin-2-yl)molybdenum (Tp = hydridotrispyrazolylborato), 各种基于 TpMo(CO)(2) 的 (η-3,4,5-dihydropyridinyl) 配体的 2,3,6-trifunctionalized 配合物很容易获得在 5 个步骤中完成一系列高度区域和立体有择的金属影响的转换（15 个例子）。从 2,3,6-trifunctionalized 钼配合物，2,6-cis-3-trans 或 2,3,6-cis 系统是通过选择合适的立体发散脱金属方案选择性地获得的。

  DOI：

  10.1021/ja201012p