benzhydryl 2β-<(4-carboxaldehyde)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide | 98382-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2β-<(4-carboxaldehyde)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: benzhydryl (2S,3S,5R)-3-[(4-formyltriazol-1-yl)methyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,3S,5R)-3-[(4-formyltriazol-1-yl)methyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 98382-61-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 494.528
• InChiKey: RVWYYHBHGXHSRK-SFLYRZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2β-<(4-carboxaldehyde)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 反应 44.5h， 生成 2β-<<4-(1-carboxy-1-methyl ethoximino)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanic acid 1,1-dioxide disodium salt
  参考文献：
  名称：

  他唑巴坦的化学修饰。2β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉磺酸砜衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1320
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醛 、 benzhydryl 2β-(azidomethyl)-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到benzhydryl 2β-<(4-carboxaldehyde)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  他唑巴坦的化学修饰。2β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉磺酸砜衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1320

文献信息

• Penicillin derivatives and process for preparing the same (11111)
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0138523A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  This invention provides a penicillin derivative of the formula wherein R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 hydroxyalkyl, C3-9 acyloxyalkyl, C8-13 benzyloxyalkyl, C2-7 alkoxyalkyl, C2-7 alkoxycarbonyl, C3-8 alkenyloxycarbonyl, C3-8 alkynyloxycarbonyl, phenyl, amino, formyl, trifluoromethyl, C2-6 acyl, carbamoyl, C2-7 alkylcarbamoyl, benzyloxycarbonylamino, C2-7 alkoxycarbonylamino; and R3 is hydrogen, a group for forming a pharmaceutically acceptable salt, or a penicillin carboxyl protecting group, with the proviso that both of R1 and R2 are not hydrogen or C2-7 alkoxycarbonyl at the same time and that when one of R1 and R2 is hydrogen, the other is not C2-7 alkoxycarbonyl, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt, process for preparing the derivative, and a pharmaceutical composition containing the derivative.

  C2-7烷氧基羰基、C3-8烯氧基羰基、C3-8炔氧基羰基、苯基、氨基、甲酰基、三氟甲基、C2-6酰基、氨基甲酰基、C2-7烷基氨基甲酰基、苄氧羰基氨基、C2-7烷氧羰基氨基；和 R3 是氢、形成药学上可接受的盐的基团或青霉素羧基保护基团，但 R1 和 R2 不能同时是氢或 C2-7 烷氧羰基，当 R1 和 R2 中的一个是氢时，另一个不是 C2-7 烷氧羰基，或药学上可接受的酸加成盐，制备该衍生物的工艺，以及含有该衍生物的药物组合物。
• US4668514A
  申请人：——

  公开号：US4668514A

  公开（公告）日：1987-05-26
• Chemical Modification of Tazobactam. Synthesis of 2.BETA.-((4-Substituted)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl Penicillanic Acid Sulfone Derivatives.
  作者：EDUARDO L. SETTI、CHARLES FIAKPUI、OLUDOTUN A. PHILLIPS、DAVID P. CZAJKOWSKI、KEVIN ATCHISON、RONALD G. MICETICH、SAMARENDRA N. MAITI、CHIEKO KUNUGITA、AKIO HYODO

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1320

  日期：——

  A series of 2 beta-[(4-substituted)-1,2,3-triazol-1-yl] methyl penicillanic acid sulfones was synthesized as beta-lactamase inhibitors. Many of these compounds showed good in vitro inhibitory activity against penicillinase, cefotaximase and plasmid-mediated class III TEM enzymes, but exhibited weaker cephalosporinase inhibition. One member in this series--2 beta-[(4-pyridiniummethyl)-1,2,3-triazol-

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。