5-ethynyl-2-fluorobenzoic acid | 1849285-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethynyl-2-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 5-Ethynyl 2-fluoro-benzoic acid
• CAS: 1849285-25-1
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: OASAPTMXJNBWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-thiophen-2-yl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide 、 5-ethynyl-2-fluorobenzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-(2,4-Dichlorophenyl)-4-ethyl-5-(5-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)thiophen-2-yl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide as a Potential Peripheral Cannabinoid-1 Receptor Inverse Agonist

  摘要：

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000246
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-ethynyl-2-fluorobenzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-ethynyl-2-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOQUINAZOLINONE ANTITUMOR AGENTS
  [FR] AGENTS ANTITUMORAUX À BASE DE PYRAZOLOQUINAZOLINONE

  摘要：

  公式 (I) (II) 的化合物作为抗肿瘤剂是有用的。在这些化合物中，R10 是 (a) (C1-C10) 烃基，(C1-C10) 卤代烃基，(C1-C6) 羟基烷基，或 (III) 或 R10 是 (b), (IV) 其中 Q 和 A 是连接基团，Ar 是可选地取代的单环或双环芳基或杂芳基。

  公开号：

  WO2018213712A1

文献信息

• Targeting Melanocortin Receptors Using S_<i>N</i>Ar-Type Macrocyclization: A Doubly Orthogonal Route to Cyclic Peptide Conjugates
  作者：Wenxiao K. Yue、Tianxia Zhang、Rekha Shandre Mugan、Nicholas Barlow、David K. Chalmers、Colin W. Pouton、Philip E. Thompson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01587

  日期：2023.3.9

  While a range of strategies exist to accomplish peptide macrocyclization, they are frequently limited by the need for orthogonal protection or provide little opportunity for structural diversification. We have evaluated an efficient macrocyclization method that employs nucleophilic aromatic substitution (SNAr) to create thioether macrocycles. This versatile macrocyclization, orthogonal to conventional

  虽然存在一系列实现肽大环化的策略，但它们经常受到正交保护需求的限制，或者几乎没有提供结构多样化的机会。我们评估了一种有效的大环化方法，该方法采用亲核芳香取代 (S NAr) 生成硫醚大环化合物。这种与传统肽合成正交的多功能大环化可以在未受保护的拟肽或具有侧链保护的树脂结合肽的溶液中进行。我们表明，产品中存在的吸电子基团可以进一步用于后续的正交反应，以改变肽的特性或添加辅基。大环化策略应用于黑皮质素配体的设计，生成了一个展示不同亚型选择性的强效黑皮质素激动剂库。
• Pyrazoloquinazolinone antitumor agents
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US11192893B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Compounds of formula: are useful as antitumor agents. In these compounds, R10 is (a) (C1-C10) hydrocarbyl, (C1-C10)halohydrocarbyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, or or R10 is (b) in which Q and A are linkers and Ar is optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl.

  式的化合物： 可用作抗肿瘤剂。在这些化合物中，R10 是 (a) (C1-C10) 碳氢基、(C1-C10)卤代碳氢基、(C1-C6)羟烷基，或 或 R10 为 (b) 其中 Q 和 A 是连接体，Ar 是任选取代的单环或双环芳基或杂芳基。
• PYRAZOLOQUINAZOLINONE ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Kapoor, Tarun, M.

  公开号：EP3624805A1

  公开（公告）日：2020-03-25