3-溴-咪唑并[1,5-A]嘧啶-8-甲酸乙酯 | 1251003-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴-咪唑并[1,5-A]嘧啶-8-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromoimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate
• 英文别名: 3-Bromo-imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1251003-11-8
• 化学式: C₉H₈BrN₃O₂
• 分子量: 270.085
• InChiKey: FTBIIQQYFCUUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-咪唑并[1,5-A]嘧啶-8-甲酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[3-(5-chloro-2-methoxypyridine-3-sulfonamido)-2,6-difluorophenyl]imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HC-7366 的发现：一种口服生物可利用且有效的 GCN2 激酶激活剂

  摘要：

  一系列GCN2（通用控制非去阻抑2）激酶激活剂已被开发出来，最终产生HC-7366，该药物已作为抗肿瘤疗法进入临床。与原始吲唑铰链结合支架相比，优化提高了通透性，同时保持了 GCN2 的效力和 PERK（蛋白激酶 RNA 样内质网激酶）的选择性。该系列改进的 ADME 特性导致大鼠和小鼠体内化合物暴露强劲，从而允许在异种移植模型中给药 HC-7366，证明该化合物激活 GCN2 途径可抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02384
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromopyrimidin-2-yl)-2-[(diphenylmethylidene)amino]acetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-溴-咪唑并[1,5-A]嘧啶-8-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HC-7366 的发现：一种口服生物可利用且有效的 GCN2 激酶激活剂

  摘要：

  一系列GCN2（通用控制非去阻抑2）激酶激活剂已被开发出来，最终产生HC-7366，该药物已作为抗肿瘤疗法进入临床。与原始吲唑铰链结合支架相比，优化提高了通透性，同时保持了 GCN2 的效力和 PERK（蛋白激酶 RNA 样内质网激酶）的选择性。该系列改进的 ADME 特性导致大鼠和小鼠体内化合物暴露强劲，从而允许在异种移植模型中给药 HC-7366，证明该化合物激活 GCN2 途径可抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02384

文献信息

• [EN] GCN2 MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MODULATION DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2022159746A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the activity of GCN2 and for treating related conditions, diseases, and disorders (e.g., cancer and neurodegenerative diseases).

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，可用于调节GCN2的活性，并用于治疗相关的疾病和疾病（例如癌症和神经退行性疾病）。