zinc(II)5,10,15,20-tetraethynylporphyrin | 140708-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: zinc(II)5,10,15,20-tetraethynylporphyrin
• 英文别名: zinc 5,10,15,20-tetraethynylporphyrin；5,10,15,20-meso-tetraethynylporphyrin
• CAS: 140708-00-5
• 化学式: C₂₈H₁₂N₄Zn
• 分子量: 469.82
• InChiKey: XXNCOECHBBVIDS-QYXUKJHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II)5,10,15,20-tetraethynylporphyrin 在 As(C₆H₅)3 、 Pd₂(dba)3 、 NaOH 、 HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 生成 [5,10,15,20-tetrakis(4-carboxyphenyl)ethynylporphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  基于具有扩展π-共轭的卟啉的新型金属羧酸盐骨架

  摘要：

  我们设计了一种新型四羧基卟啉结构单元 ZnTCPEP-H4，并将其用于构建新型卟啉基金属羧酸盐骨架 [Zn4(μ3-OH)2(H2O)2(ZnTCPEP-H)2(DABCO) ]·2DMF·10.5H2O(Zn4·ZnTCPEP·DABCO)。该框架形成了由四核 Zn 簇节点 {Zn4(μ3-OH)2(H2O)2}、ZnTCPEP-H4 和 DABCO 连接的 3D 网络。ZnTCPEP-H4 结构单元通过连接到卟啉核心的乙炔基接头表现出从卟啉核心到末端羧基的扩展 π 共轭。Zn4·ZnTCPEP·DABCO 框架产生包含开放通道的 3D 多孔结构，横截面约为 10 × 10 和 7 × 7 A。它的 BET 表面积为 461 m2/g，朗缪尔表面积为 581 m2 /G。在 77 K 和 0.1 MPa 下，Zn4·ZnTCPEP·DABCO 的氢吸附容量为 0.86 wt.-%。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100660
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)porphyrin 在 N(C₄H₉)4F 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 zinc(II)5,10,15,20-tetraethynylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  基于具有扩展π-共轭的卟啉的新型金属羧酸盐骨架

  摘要：

  我们设计了一种新型四羧基卟啉结构单元 ZnTCPEP-H4，并将其用于构建新型卟啉基金属羧酸盐骨架 [Zn4(μ3-OH)2(H2O)2(ZnTCPEP-H)2(DABCO) ]·2DMF·10.5H2O(Zn4·ZnTCPEP·DABCO)。该框架形成了由四核 Zn 簇节点 {Zn4(μ3-OH)2(H2O)2}、ZnTCPEP-H4 和 DABCO 连接的 3D 网络。ZnTCPEP-H4 结构单元通过连接到卟啉核心的乙炔基接头表现出从卟啉核心到末端羧基的扩展 π 共轭。Zn4·ZnTCPEP·DABCO 框架产生包含开放通道的 3D 多孔结构，横截面约为 10 × 10 和 7 × 7 A。它的 BET 表面积为 461 m2/g，朗缪尔表面积为 581 m2 /G。在 77 K 和 0.1 MPa 下，Zn4·ZnTCPEP·DABCO 的氢吸附容量为 0.86 wt.-%。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100660

文献信息

• Synthesis of meso-Substituted Tetraarylalkynylporphyrins via Rhenium-Catalyzed Formation of Naphthalene Units
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Ali Samarat

  DOI：10.1055/s-0030-1261199

  日期：2011.9

  Rhenium-catalyzed synthesis of naphthalene-substituted aryl bromides or iodides via C-H bond activation, and its use for palladium-catalyzed cross-coupling reactions with tetraethynylporphyrin are described. A series of novel meso-substituted tetraalkynylporphyrins with naphthalene moieties were obtained.

  介绍了铼通过 C-H 键活化催化合成萘取代的芳基溴化物或碘化物，并将其用于钯催化与四炔基卟啉的交叉耦合反应。获得了一系列具有萘基的新型中取代四烷基炔基卟啉。
• Synthesis of multivalent host and guest molecules for the construction of multithreaded diamide pseudorotaxanes
  作者：Nora L Löw、Egor V Dzyuba、Boris Brusilowskij、Lena Kaufmann、Elisa Franzmann、Wolfgang Maison、Emily Brandt、Daniel Aicher、Arno Wiehe、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.8.24

  日期：——

  tetravalent axles and wheels for the synthesis of pseudorotaxanes bearing the tetralactam macrocycle/diamide axle binding motif was prepared. Starting from iodinated monovalent precursors, Sonogashira cross-coupling reactions were utilized to couple the binding sites to appropriate spacer groups. Through this "Lego" or "toolbox" approach, the convergent synthesis of host and guests with a well-defined

  制备了一系列二价、三价和四价轴和轮，用于合成带有四内酰胺大环/二酰胺轴结合基序的假轮烷。从碘化的单价前体开始，利用 Sonogashira 交叉偶联反应将结合位点与适当的间隔基团偶联。通过这种“乐高”或“工具箱”方法，具有明确定义数量的结合位点的宿主和客体的聚合合成是可能的。此外，结合位点的空间排列可以通过接头和结合位点之间非常严格的连接来控制。尽管通过 NMR 滴定实验无法定量评估结合强度，
• New synthesis of zinc tetrakis(arylethynyl)porphyrins and substituent effects on their redox chemistry
  作者：Ming-Cheng Kuo、Long-An Li、Wei-Nan Yen、Shang-Shih Lo、Cheng-Wei Lee、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1039/b617170b

  日期：——

  measurements, the first oxidation of porphyrins 4–9 occurs at potentials in the range +0.89 to +1.08 V, which are comparable to that of ZnTPP (TPP = tetraphenylporphyrin). The first reduction was observed at potentials from −0.73 to −0.89 V, which is anodically shifted by 390–550 mV as compared to that of ZnTPP, and the second reduction occurs at potentials in the range −1.12 to −1.33 V. The para-substituted

  5、10、15、20-四乙炔基卟啉锌与各种苯基碘化物在温和条件下的Sonogashira偶联产生了良好产率的相应的卟啉锌。该方法适用于包括内消旋取代的碘卟啉在内的各种芳基碘化物，以形成共轭的星形多卟啉。UV-Vis光谱显示，随着π共轭作用的扩展，峰的展宽，红移和吸收振荡强度的变化会增加。在电化学测量中，卟啉4–9的首次氧化在+0.89至+1.08 V的电位范围内发生，与ZnTPP的电位相当（TPP =四苯基卟啉）。在电势，观察到从-0.73到-0.89 V，其由阳极毫伏390-550移位相比于ZnTPP的第一还原，并在范围-1.12电位发生-1.33 V的第二减速段被取代的四（苯基乙炔基）卟啉在其氧化还原化学上显示出取代作用，并且在它们的最大发射和吸收方面仅表现出轻微的取代作用。
• Low-gap zinc porphyrin as an efficient dopant for photomultiplication type photodetectors
  作者：Mariza Mone、Kaixuan Yang、Petri Murto、Fujun Zhang、Ergang Wang

  DOI：10.1039/d0cc03933k

  日期：——

  A new zinc porphyrin, named as Por4IC, was synthesized, which through extension of conjugation and an enhancement of planarity and donor–acceptor interactions exhibits a very low band gap. The molecule was able to efficiently facilitate a photomultiplication effect in blend with P3HT which was assisted by electron trapping followed by hole tunneling injection from the Al electrode giving rise to a

  合成了一种新的卟啉锌，称为Por4IC，它通过扩展结合和增强平面性以及供体-受体相互作用表现出非常低的带隙。该分子与P3HT混合后能够有效地促进光电倍增效应，这是通过电子俘获，然后从Al电极注入空穴隧穿来实现的，从而使外部量子效率达到22 182％，比检测率达到4.4×10 12琼斯在355 nm和-15 V偏置下。这项工作介绍了卟啉衍生物作为光复型光电探测器的有希望的掺杂剂。
• A near-infrared porphyrin-based electron acceptor for non-fullerene organic solar cells
  作者：Yiting Guo、Andong Zhang、Cheng Li、Weiwei Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.006

  日期：2018.3

  new star-shaped electron acceptor based on porphyrin as core, rhodanine and benzothiadiazole as end groups, was developed for non-fullerene solar cells. The molecule shows three distinct absorption regions due to the Soret and Q-bands of the porphyrin and the intramolecular charge transfer in the molecule. This molecule as electron acceptor was applied into non-fullerene solar cells by using a dike

  摘要本文研究了一种以卟啉为核，若丹宁和苯并噻二唑为端基的新型星形电子受体。由于卟啉的Soret和Q带以及分子内的分子内电荷转移，该分子显示出三个不同的吸收区域。通过使用基于二酮吡咯并吡咯基的共轭聚合物作为电子供体，将该分子作为电子受体应用于非富勒烯太阳能电池。最初的PCE为1.9％，并具有300-850 nm的宽光响应。结果表明，卟啉可用于设计有机太阳能电池的近红外电子受体。