1-(3-{2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-3-pyridin-3-ylpropenone | 321365-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-{2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-3-pyridin-3-ylpropenone
• 英文别名: (E)-1-[3-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 321365-79-1
• 化学式: C₂₉H₂₉F₂N₃O₂
• 分子量: 489.565
• InChiKey: ZABPEPLPZQTOCB-LZWSPWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-{2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-3-pyridin-3-ylpropenone 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-8-[(E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enyl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  1- [2- [双[4-（氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的桥连哌嗪类似物的合成和转运体结合性质（GBR 12909）。

  摘要：

  与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（2）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3）有关的一系列类似物-苯基丙基）哌嗪（3）（分别为GBR 12935和GBR 12909），其中哌嗪部分被桥连哌嗪取代以提高结构刚性，已经设计，合成并评估了它们与多巴胺转运蛋白（DAT）结合的能力）并抑制（3）H标记的多巴胺（DA）的摄取。结合数据表明，化合物7和11为N-甲基苯基和N-丙基苯基-3,8-二氮杂[3.2。1] 3的双环辛烷类似物，对DAT的亲和力高（分别为IC（50）= 8.0和8.2 nM），相对于血清素转运蛋白（SERT），7对DAT的选择性高（88和93倍）分别用于结合和再摄取）。他们还在DA摄取抑制中显示线性活性，具有与3相似的结合和重摄取抑制曲线。N-吲哚甲基类似物16显示了该系列中最高的亲和力（IC（50）= 1.4 nM），增加了6

  DOI：

  10.1021/jm000300r
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-3,8-diazabicyclo(3.2.1)octane dihydrochloride 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-{2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-3-pyridin-3-ylpropenone
  参考文献：
  名称：

  1- [2- [双[4-（氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的桥连哌嗪类似物的合成和转运体结合性质（GBR 12909）。

  摘要：

  与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（2）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3）有关的一系列类似物-苯基丙基）哌嗪（3）（分别为GBR 12935和GBR 12909），其中哌嗪部分被桥连哌嗪取代以提高结构刚性，已经设计，合成并评估了它们与多巴胺转运蛋白（DAT）结合的能力）并抑制（3）H标记的多巴胺（DA）的摄取。结合数据表明，化合物7和11为N-甲基苯基和N-丙基苯基-3,8-二氮杂[3.2。1] 3的双环辛烷类似物，对DAT的亲和力高（分别为IC（50）= 8.0和8.2 nM），相对于血清素转运蛋白（SERT），7对DAT的选择性高（88和93倍）分别用于结合和再摄取）。他们还在DA摄取抑制中显示线性活性，具有与3相似的结合和重摄取抑制曲线。N-吲哚甲基类似物16显示了该系列中最高的亲和力（IC（50）= 1.4 nM），增加了6

  DOI：

  10.1021/jm000300r