4α,14α-dimethyl-5α-cholest-9(11)-en-3β-ol | 68520-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,14α-dimethyl-5α-cholest-9(11)-en-3β-ol
• 英文别名: 29-norlanost-9(11)-en-3β-ol；4alpha,14alpha-Dimethyl cholest-9(11)-en-3beta-ol；(3S,4S,5S,8S,10S,13R,14S,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 68520-26-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: SZCKXGWHINUNKB-WGYLBJSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,14α-dimethyl-5α-cholest-9(11)-en-3β-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到29-norlanost-9(11)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767
• 作为产物：
  描述：

  31-norlanostenol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4α,14α-dimethyl-5α-cholest-9(11)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767

文献信息

• Isolation ofΔ9(11)-sterols from the sea cucumber . Implications for holothurin biosynthesis
  作者：L.J. Goad、F.-X. Garneau、J.-L. Simard、J.W. ApSimon、M. Girard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98678-7

  日期：1985.1

  - 14α-Methyl-5α-cholest-9(11)-en-3β-ol () and 4α,14α-dimethyl-5α-cholest-9(11)-en-3β-ol () have been isolated from the sea cucumber and characterised by 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. Lanost-9(11)-en-3β-ol () has also been tentatively identified. The relevance of this series of Δ9(11)-sterols to holothurin biosynthesis is briefly discussed.

  -已从海中分离出14α-甲基-5α-胆甾9（11）-en-3β-ol（）和4α，14α-二甲基-5α-胆甾9（11）-en-3β-ol（）黄瓜，并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱进行表征。还初步确定了Lanost-9（11）-en-3β-ol（）。简要讨论了该系列的Δ9 （11）-固醇与全盐素生物合成的相关性。