6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶-7-硫醇 | 133073-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶-7-硫醇
• 英文名称: 7-mercapto-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridine
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-7-thiol
• CAS: 133073-01-5
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: IMWHGSBAXOCZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-Ethanesulfinyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 、 6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶-7-硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到p-nitrobenzyl (5R,6S,8R)-2-<(6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridin-7-yl)thio>-6-(1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的青霉素的合成及其抗菌活性。一世。

  摘要：

  制备了在C-2位具有环am部分或季杂环部分的新型青霉素衍生物（3-6）。确定了这些化合物对肾脏脱氢肽酶-1（DHP-1）的敏感性和抗菌活性。这些化合物中的一些（5，6）显示出广谱的抗菌活性，包括针对铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1740
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-醇 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶-7-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的青霉素的合成及其抗菌活性。一世。

  摘要：

  制备了在C-2位具有环am部分或季杂环部分的新型青霉素衍生物（3-6）。确定了这些化合物对肾脏脱氢肽酶-1（DHP-1）的敏感性和抗菌活性。这些化合物中的一些（5，6）显示出广谱的抗菌活性，包括针对铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1740

文献信息

• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US20050004092A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A penem derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, a substituted or unsubstituted acylthio group, a mercapto group or a hydrogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound (I) exhibits strong antibacterial activities, and especially, shows strong activities against MRSA. It is therefore useful not only as a general antibacterial agent but also as an antibacterial agent for MRSA against which no general antibacterial agents are recognized to be-effective.

  以下是公式（I）所代表的一种青霉烷衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的烯基硫基、取代或未取代的芳基烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的酰基硫基、巯基或氢原子，R2代表氢原子或羧酸保护基；或其药学上可接受的盐。该化合物（I）表现出强大的抗菌活性，特别是对MRSA表现出强大的活性。因此，它不仅有用作一般抗菌剂，还有用作抗MRSA的抗菌剂，对于这种细菌，一般的抗菌剂被认为无效。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。
• Carbapenem derivatives and antimicrobial agents comprising the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0826687A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  Carbapenem derivatives represented by the following Formula I, wherein R1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic, R2 represents hydrogen or a protective group for carboxyl, and R3 represents methyl or ethyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are antimicrobial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The analogous compounds in which (a) R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl or acyl group, R2 is a carboxyl-protecting group or or (b) R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, heterocyclic or acyl group, R2 is a carboxyl-protecting group and the hydroxyl group is protected are novel process intermediates.

  由下式 I 代表的碳青霉烯类衍生物、 其中 R1 代表氢、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基，R2 代表氢或羧基保护基团，R3 代表甲基或乙基；及其药学上可接受的盐类是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等有效的抗菌剂。(a) R1 是取代或未取代的烷基、烯基、芳烷基或酰基，R2 是羧基保护基团，或 (b) R1 是取代或未取代的烷基、烯基、芳烷基、芳基、杂环基或酰基，R2 是羧基保护基团且羟基受到保护的类似化合物是新型工艺中间体。
• PENEM DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP0757051B1

  公开（公告）日：2003-10-29