tert-butyl 2-(hex-1-yn-1-yl)benzoate | 1354515-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(hex-1-yn-1-yl)benzoate
• CAS: 1354515-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: BSJBJRZXMKBDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 tert-butyl 2-(hex-1-yn-1-yl)benzoate 在 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到3-(3-n-butyl-1-oxo-1H-isochromen-4-yl)-acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization–Oxidative Olefination of tert-Butyl 2-Alkynylbenozates

  摘要：

  Palladium(II) can catalyze the oxidative coupling of tert-butyl 2-alkynylbenzoates with olefins such as acrylates and styrenes, leading to isocoumarines. The reaction was carried out under simple aerobic conditions, and in most cases, high selectivity has been attained.

  DOI：

  10.1021/jo202228k

文献信息

• Oxypalladation Initiating the Oxid­ative Heck Reaction with Alkenyl ­Alcohols: Synthesis of Isocoumarin-Alkanones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Qizhen Tong、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501451

  日期：2016.2

  Highly regioselective nucleopalladation for the oxidative coupling of internal alkynes with alkenyl alcohols by using green and low-costing oxygen as the sole oxidant was investigated. This one-pot cascade cyclization proceeds through Pd-catalyzed intramolecular C–O bond cyclization, insertion of nonbiased alkenyl alcohols, β-H elimination, and reinsertion of a HPdX species, which is finally transferred

  通过使用绿色和低成本的氧气作为唯一氧化剂，研究了用于内部炔烃与链烯醇氧化偶联的高区域选择性核钯化反应。这种一锅级联环化通过 Pd 催化的分子内 C-O 键环化、无偏链烯醇的插入、β-H 消除和 HPdX 物质的重新插入进行，最终转移到目标酮。该方法条件温和，官能团耐受性好，可与未活化的烯烃进行合成，得到异香豆素衍生物。