di-tert-butyl 2-(3-(1,3-dithian-2-yl)propylidene)malonate | 1072808-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(3-(1,3-dithian-2-yl)propylidene)malonate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-[3-(1,3-dithian-2-yl)propylidene]propanedioate
• CAS: 1072808-22-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄S₂
• 分子量: 374.566
• InChiKey: VLNCVOSQPJAEGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde 、 di-tert-butyl 2-(3-(1,3-dithian-2-yl)propylidene)malonate 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃F₅N₃⁽¹⁺⁾ 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 di-tert-butyl 2-(5-(1,3-dithian-2-yl)-1-morpholino-1,2-dioxopentan-3-yl)malonate 、 di-tert-butyl 2-(5-(1,3-dithian-2-yl)-1-morpholino-1,2-dioxopentan-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamides with Alkylidenemalonates

  摘要：

  An asymmetric intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidenemalonates has been developed. Catalyzed by a novel N-heterocyclic carbene, the Stetter adducts are formed in good yield and excellent enantioselectivity. The presence of a sensitive epimerizable stereocenter is tolerated under these mildly basic reaction conditions if a bulky amine base is used. The products may be further elaborated to provide synthetically useful intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja805680z
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 3-(1,3-dithian-2-yl)-propanal 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到di-tert-butyl 2-(3-(1,3-dithian-2-yl)propylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamides with Alkylidenemalonates

  摘要：

  An asymmetric intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidenemalonates has been developed. Catalyzed by a novel N-heterocyclic carbene, the Stetter adducts are formed in good yield and excellent enantioselectivity. The presence of a sensitive epimerizable stereocenter is tolerated under these mildly basic reaction conditions if a bulky amine base is used. The products may be further elaborated to provide synthetically useful intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja805680z