7-hydroxy-4-p-hydroxybenzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 79754-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 7-hydroxy-4-p-hydroxybenzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• CAS: 79754-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UDYUOYNEFLYPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-p-hydroxybenzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到(+/-)-sequirin D
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxy-α-p-methoxyphenylcinnamonitrile 在 tin(ll) chloride 哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 nickel-aluminium alloy 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7-hydroxy-4-p-hydroxybenzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662