[5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanone | 183727-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanone
• CAS: 183727-54-0
• 化学式: C₃₄H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 592.923
• InChiKey: CUNDKESQHNLHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanone 在 palladium on activated charcoal Pd(BINAP)2 、 pentamethylpiperidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 xestoquinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol 在 草酰氯 、 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k