[3-(4-Ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-carbonyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate | 183727-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [3-(4-Ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-carbonyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 183727-56-2
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 496.461
• InChiKey: COPQUCIOEBIIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-carbonyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal Pd(BINAP)2 、 pentamethylpiperidine 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 xestoquinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 [3-(4-Ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-carbonyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k

文献信息

• Further Developments of an Enantioselective Palladium-Catalyzed Polyene Cyclization: Surprising Solvent and Ligand Effects
  作者：Brian Keay、Daniela Lucciola

  DOI：10.1055/s-0030-1260785

  日期：2011.7

  The enantioselectivity of a Pd-catalyzed domino Heck-Mizoroki cyclization is dramatically enhanced by ligand and solvent choice. Electron-deficient ligands such as (R)-DIFLUOPPHOS gave 5 in %ee values ranging from 94% ee to >99% ee. EtOH was found to be superior to other solvents traditionally used in Heck-Mizoroki reactions, generally showing increases in enantioselectivity when compared to toluene

  配体和溶剂的选择显着提高了 Pd 催化的多米诺 Heck-Mizoroki 环化的对映选择性。缺电子配体如 (R)-DIFLOUPHOS 的 %ee 值为 5，范围从 94% ee 到 >99% ee。发现 EtOH 优于 Heck-Mizoroki 反应中传统使用的其他溶剂，与甲苯相比，通常表现出对映选择性的增加。还表明，微波加热可加速任一溶剂中的反应，并在不侵蚀 %ee 的情况下延长催化剂寿命。