(allyloxycarbamoyl){2,5-dimethoxy-3-[(Z)-4-methyl-5-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-3-enyl]phenyl}amine | 779355-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (allyloxycarbamoyl){2,5-dimethoxy-3-[(Z)-4-methyl-5-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-3-enyl]phenyl}amine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[2,5-dimethoxy-3-[(Z)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]phenyl]carbamate
• CAS: 779355-00-9
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: VAWWMCDMEMBXRP-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyloxycarbamoyl){2,5-dimethoxy-3-[(Z)-4-methyl-5-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-3-enyl]phenyl}amine 在 polymer-bound diphenylphosphane hydrobromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到(allyloxycarbamoyl){3-[(Z)-(5-hydroxy-4-methyl)pent-3-enyl]-2,5-dimethoxyphenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069
• 作为产物：
  描述：

  (tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-{2,5-dimethoxy-3-[(Z)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-phenyl}-amine 在 polymer-bound diphenylphosphane hydrobromide potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (allyloxycarbamoyl){2,5-dimethoxy-3-[(Z)-4-methyl-5-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-3-enyl]phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069