methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-(ethylthiocarbonyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate | 1192005-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-(ethylthiocarbonyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-ethylsulfanylcarbonyl-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1192005-00-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈S
• 分子量: 454.541
• InChiKey: DLMZXDINZHHDLX-XOKLNVNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-(ethylthiocarbonyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.9%的产率得到methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-formyl-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的新克罗丹二萜的合成研究：呋喃在阿片受体亲和力中的作用†

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 )的呋喃环的进一步合成修饰，Salvia divinorum的主要活性成分，产生了具有阿片受体亲和力和活性的新型新氯罗丹二萜。一项计算研究预测1是哺乳动物的生殖毒物，并暗示使用1可能会产生不利影响。我们在这项研究中报告说，哌啶21和硫代吗啉23已被确定为 kappa 阿片受体的选择性部分激动剂。这表明1 可以为配体提供对阿片受体具有良好选择性但降低毒性的可能性。

  DOI：

  10.1039/b905148a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-2,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester 、 乙硫醇 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以88%的产率得到methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-(ethylthiocarbonyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的新克罗丹二萜的合成研究：呋喃在阿片受体亲和力中的作用†

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 )的呋喃环的进一步合成修饰，Salvia divinorum的主要活性成分，产生了具有阿片受体亲和力和活性的新型新氯罗丹二萜。一项计算研究预测1是哺乳动物的生殖毒物，并暗示使用1可能会产生不利影响。我们在这项研究中报告说，哌啶21和硫代吗啉23已被确定为 kappa 阿片受体的选择性部分激动剂。这表明1 可以为配体提供对阿片受体具有良好选择性但降低毒性的可能性。

  DOI：

  10.1039/b905148a