(E)-4-piperidin-1-yl-but-2-enoic [carbonyl-¹¹C]acid [4-(3-bromo-phenylamino)-quinazolin-6-yl]-amide | 1448138-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-4-piperidin-1-yl-but-2-enoic [carbonyl-¹¹C]acid [4-(3-bromo-phenylamino)-quinazolin-6-yl]-amide
• 英文别名: (E)-N-[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-4-piperidin-1-yl(111C)but-2-enamide
• CAS: 1448138-73-5
• 化学式: C₂₃H₂₄BrN₅O
• 分子量: 465.369
• InChiKey: XDNJRZIUYRZKNY-SZOAGCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-3-iodo-allyl)-piperidine 、 单氧化(~11~C)碳 、 N4-(3-溴苯基)喹唑啉-4,6-二胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-4-piperidin-1-yl-but-2-enoic [carbonyl-¹¹C]acid [4-(3-bromo-phenylamino)-quinazolin-6-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  标记药物和 PET 示踪剂的组合合成：合成 11C-羰基标记的丙烯酰胺作为 EGFR 表达的潜在生物标志物的聚焦库

  摘要：

  组合合成广泛用于药物开发和先导优化。然而，由于可用技术的限制，这种方法很少用于正电子发射断层扫描。[11C]一氧化碳适用于过渡金属催化反应中的组合合成，因为它可以与多种亲电试剂和亲核试剂反应，这为组合放射化学开辟了可能性。在此，我们通过 11C 标记表皮生长因子受体抑制剂库来举例说明组合方法。候选者的选择由分子对接指导。表皮生长因子受体在多种肿瘤中过度表达，已成为重要的药物靶点。使用四种取代的乙烯基碘化物和三种不同的 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉，使用钯介导的与 [11C] 一氧化碳的反应，使用一组反应条件进行 11C 标记反应。总共有 12 种标记的丙烯酰胺衍生物被放射性标记，并以 24-61% 的衰减校正放射化学产率（来自 [11C] 一氧化碳）获得。从 5.6 GBq [11C] 一氧化碳开始，在 47 分钟内获得 0.85 GBq 配制的 N-[4-(3-溴-苯基氨基)-喹唑啉-6-基]-丙烯[11C]酰胺

  DOI：

  10.1002/jlcr.2981