1-((E)-3-iodo-allyl)-piperidine | 796738-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((E)-3-iodo-allyl)-piperidine
• 英文别名: 1-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]piperidine
• CAS: 796738-49-3
• 化学式: C₈H₁₄IN
• 分子量: 251.11
• InChiKey: MYHPZEIPNIULGF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-3-iodo-allyl)-piperidine 、 单氧化(~11~C)碳 、 N4-(3-溴苯基)喹唑啉-4,6-二胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-4-piperidin-1-yl-but-2-enoic [carbonyl-¹¹C]acid [4-(3-bromo-phenylamino)-quinazolin-6-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  标记药物和 PET 示踪剂的组合合成：合成 11C-羰基标记的丙烯酰胺作为 EGFR 表达的潜在生物标志物的聚焦库

  摘要：

  组合合成广泛用于药物开发和先导优化。然而，由于可用技术的限制，这种方法很少用于正电子发射断层扫描。[11C]一氧化碳适用于过渡金属催化反应中的组合合成，因为它可以与多种亲电试剂和亲核试剂反应，这为组合放射化学开辟了可能性。在此，我们通过 11C 标记表皮生长因子受体抑制剂库来举例说明组合方法。候选者的选择由分子对接指导。表皮生长因子受体在多种肿瘤中过度表达，已成为重要的药物靶点。使用四种取代的乙烯基碘化物和三种不同的 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉，使用钯介导的与 [11C] 一氧化碳的反应，使用一组反应条件进行 11C 标记反应。总共有 12 种标记的丙烯酰胺衍生物被放射性标记，并以 24-61% 的衰减校正放射化学产率（来自 [11C] 一氧化碳）获得。从 5.6 GBq [11C] 一氧化碳开始，在 47 分钟内获得 0.85 GBq 配制的 N-[4-(3-溴-苯基氨基)-喹唑啉-6-基]-丙烯[11C]酰胺

  DOI：

  10.1002/jlcr.2981
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-3-bromo-1-iodoprop-1-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到1-((E)-3-iodo-allyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  标记药物和 PET 示踪剂的组合合成：合成 11C-羰基标记的丙烯酰胺作为 EGFR 表达的潜在生物标志物的聚焦库

  摘要：

  组合合成广泛用于药物开发和先导优化。然而，由于可用技术的限制，这种方法很少用于正电子发射断层扫描。[11C]一氧化碳适用于过渡金属催化反应中的组合合成，因为它可以与多种亲电试剂和亲核试剂反应，这为组合放射化学开辟了可能性。在此，我们通过 11C 标记表皮生长因子受体抑制剂库来举例说明组合方法。候选者的选择由分子对接指导。表皮生长因子受体在多种肿瘤中过度表达，已成为重要的药物靶点。使用四种取代的乙烯基碘化物和三种不同的 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉，使用钯介导的与 [11C] 一氧化碳的反应，使用一组反应条件进行 11C 标记反应。总共有 12 种标记的丙烯酰胺衍生物被放射性标记，并以 24-61% 的衰减校正放射化学产率（来自 [11C] 一氧化碳）获得。从 5.6 GBq [11C] 一氧化碳开始，在 47 分钟内获得 0.85 GBq 配制的 N-[4-(3-溴-苯基氨基)-喹唑啉-6-基]-丙烯[11C]酰胺

  DOI：

  10.1002/jlcr.2981

文献信息

• Prosthetic groups useful in the synthesis of radiopharmaceutical compounds
  申请人：Hunter H Duncan

  公开号：US20070155976A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to compositions and methods for preparing radiopharmaceutical compounds in high chemical-purity and isotopic-purity. The present invention provides polymer-bound precursors to radiopharmaceutical compounds that can be converted to radiopharmaceutical compounds in one step. In a preferred embodiment, a radiopharmaceutical precursor is bound to a polymeric support via a prosthetic group comprising an alkenyl-tin bond. The radiopharmaceutical precursor is converted to a radiopharmaceutical compound in one step involving cleavage of the alkenyl-tin bond and incorporation of a radioisotope to form the radiopharmaceutical compound. Importantly, the polymeric support containing the toxic tin by-product can be easily removed from the radiopharmaceutical compound by filtration. The present invention can be used to install a large number of different radioisotopes. In a preferred embodiment, the radioisotope is 211 At, 123 I or 131 I.

  本发明涉及制备高纯度化学和同位素纯度的放射性药物化合物的组合物和方法。本发明提供了聚合物结合的放射性药物化合物前体，可以在一步中转化为放射性药物化合物。在一个优选实施例中，通过含有烯基锡键的假体基团将放射性药物前体结合到聚合物支持上。放射性药物前体通过断裂烯基锡键并结合放射性同位素一步转化为放射性药物化合物。重要的是，含有有毒锡副产物的聚合物支持可以通过过滤轻松地从放射性药物化合物中去除。本发明可用于安装大量不同的放射性同位素。在一个优选实施例中，放射性同位素为211At、123I或131I。
• PROSTHETIC GROUPS ATTACHED TO STANNYL POLYMER IN THE SYNTHESIS OF RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：THE UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO

  公开号：EP1624901A2

  公开（公告）日：2006-02-15
• PROSTHETIC GROUPS ATTACHED TO STANNYLATED POLYMERS FOR THE SYNTHESIS OF RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：THE UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO

  公开号：EP1624901B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8435492B2
  申请人：——

  公开号：US8435492B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US8697032B2
  申请人：——

  公开号：US8697032B2

  公开（公告）日：2014-04-15