4-氯-1H-吡唑-3-胺 | 54301-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-氯-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 4-chloro-1H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-chloro-1H-pyrazol-3-amine；3-amino-4-chloropyrazole；3-amino-4-chloro-1H-pyrazol；4-chloro-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 54301-34-7
• 化学式: C₃H₄ClN₃
• mdl: MFCD03419764
• 分子量: 117.538
• InChiKey: ZQJQHZKZIQYVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑-3-胺 、 乙氧基羰酰异氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063

文献信息

• Substituted pyrazolo (1,5-a)pyrimidines and their use as anxiolytic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04281000A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]嘧啶。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of a New Series of Potent Angiotensin II Receptor Antagonists: Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Takeshi SHIOTA、Teruo YAMAMORI、Katsunori SAKAI、Mitsugu KIYOKAWA、Tsunetoshi HONMA、Masayoshi OGAWA、Kunio HAYASHI、Natsuki ISHIZUKA、Ken-ichi MATSUMURA、Mariko HARA、Masafumi FUJIMOTO、Tomoji KAWABATA、Shigeyuki NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.47.928

  日期：——

  5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid derivatives, which are potent in vitro angiotensin II (AII) antagonists, but have no oral antihypertensive activity. Removal of the carboxylic acid and replacement of the heteroaromatic system afforded potent in vitro antagonists. Removal of the carbonyl oxygen and changing the position of the biphenyltetrazole substituent were critical to the display of oral activity. To improve the

  我们已经报道了7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸衍生物，它们是有效的体外血管紧张素II（AII）拮抗剂，但没有口服降压活性。除去羧酸并取代杂芳族体系提供了有效的体外拮抗剂。除去羰基氧和改变联苯四唑取代基的位置对于显示口服活性至关重要。为了改善体外和口服活性，对吡唑并[1，5-a]嘧啶的3-和5-位的取代基进行了修饰。结构活性研究表明，在3位的甲基取代基对于有效的体内活性至关重要。我们介绍了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，合成和生物学数据，
• Chemical Validation of DegS As a Target for the Development of Antibiotics with a Novel Mode of Action
  作者：Jens Bongard、Anna Laura Schmitz、Alex Wolf、Gunther Zischinsky、Michel Pieren、Birgit Schellhorn、Kenny Bravo‐Rodriguez、Jasmin Schillinger、Uwe Koch、Peter Nussbaumer、Bert Klebl、Jörg Steinmann、Jan Buer、Elsa Sanchez‐Garcia、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/cmdc.201900193

  日期：2019.6.5

  inhibitors based on a pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine scaffold, that the serine protease DegS and the cell envelope stress-response pathway σE represent a target for generating antibiotics with a novel mode of action. Moreover, DegS inhibition is synergistic with well-established membrane-perturbing antibiotics, thereby opening promising avenues for rational antibiotic drug design.

  尽管有数百种抗生素药物可供使用，但传染病仍然是最臭名昭著的健康问题之一。此外，耐多药病原体的传播与新型抗生素的开发之间的差异说明了重要的未满足医疗需求，这只能通过确定新的靶标来解决。在本文中，我们通过开发第一种基于吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪支架的体内活性DegS抑制剂，证实丝氨酸蛋白酶DegS和细胞包膜应激反应途径σE代表产生具有新颖作用方式的抗生素的靶标。此外，DegS抑制与成熟的膜干扰抗生素协同作用，从而为合理的抗生素药物设计开辟了有希望的途径。
• [DE] PYRAZOLOPYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHÄDLICHEN ORGANISMEN<br/>[EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THE USE THEREOF FOR CONTROLLING HARMFUL ORGANISMS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004000844A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Neue Pyrazolopyrimidine der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, X1 und X2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ein Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadorganismen.Neue Zwischenprodukte der Formeln (II), (V) und (VI) sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  新的Pyrazolopyrimidine化合物，其中R1、R2、R3、X1和X2具有描述中所指定的含义，以及制备这些化合物的方法和它们用于对抗有害生物的用途。新的中间体化合物，其化学式为(II)、(V)和(VI)，以及制备它们的方法。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  本发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物可用作哺乳动物，包括人类的抗增殖剂。