1-(2-nitrophenyl)ethyl N-[(4R,5S)-2-hydroxy-2-oxo-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-5-yl]carbamate | 219646-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)ethyl N-[(4R,5S)-2-hydroxy-2-oxo-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-5-yl]carbamate
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)ethyl N-[(4R,5S)-2-hydroxy-2-oxo-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-5-yl]carbamate
• CAS: 219646-80-7
• 化学式: C₂₇H₄₃N₂O₈P
• 分子量: 554.621
• InChiKey: TZHRHMNCLQBZJN-NGLFHMFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)ethyl N-[(4R,5S)-2-hydroxy-2-oxo-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-5-yl]carbamate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(4R,5S)-5-Amino-2-oxo-4-((E)-pentadec-1-enyl)-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic sphingosine 1,3-phosphate (cSPP) through a photolytic reaction

  摘要：

  The synthesis of cyclic sphingosine 1,3-phosphate through photolytic methodology is described starting from D-erythro-sphingosine. A bifunctional phosphorylating reagent, 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite, is used to introduce the cyclic I,3-phosphate moiety. This procedure generates cSPP in four steps and in 36% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02071-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)ethyl N-[(4R,5S)-2-(2-cyanoethoxy)-2-oxo-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-5-yl]carbamate 在 Dowex 50 (H⁺) 、 二乙胺 作用下， 以83%的产率得到1-(2-nitrophenyl)ethyl N-[(4R,5S)-2-hydroxy-2-oxo-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic sphingosine 1,3-phosphate (cSPP) through a photolytic reaction

  摘要：

  The synthesis of cyclic sphingosine 1,3-phosphate through photolytic methodology is described starting from D-erythro-sphingosine. A bifunctional phosphorylating reagent, 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite, is used to introduce the cyclic I,3-phosphate moiety. This procedure generates cSPP in four steps and in 36% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02071-1