1-tert-butyl-3-ethyl-2-phenylguanidine | 1115471-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-ethyl-2-phenylguanidine
• 英文别名: 1-Tert-butyl-2-ethyl-3-phenylguanidine
• CAS: 1115471-31-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: VXAODCHKBONIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-ethyl-2-phenylguanidine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-tert-butyl-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Switchable Selective Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles via C–H Amination/Acetoxylation of Guanidines

  摘要：

  The iodine(III) compound promoted CH amination and tandem CH amination/acetoxylation of guanidines are achieved for the first time to provide efficiently 2-aminobenzimidazoles and acetoxyl-substituted 2-aminobenzimidazoles, respectively. The amount and type of iodine(III) compounds control the selective syntheses of two types of 2-aminobenzimidazoles. This reaction shows good regioselectivity when unsymmetrical substrates are used.

  DOI：

  10.1021/ol502815p
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-乙基碳二亚胺 、 苯胺 在 (η⁵-C₅Me₄(SiMe₃))'Y{PhC(N(4-MeC₆H₄)₂)}₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-tert-butyl-3-ethyl-2-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  像环戊二烯基一样的配体作为半三明治双（酰胺基）稀有金属配合物中的反应位点：胺在碳二亚胺催化加成反应中的有效应用

  摘要：

  一系列混合Cp的'/双（amidinato）（CP'=η 5 -C 5我4（森达3））镧系络合物通过1合成：Cp'Ln（CH 2之间的酸-碱反应2森达3）2（THF）（Ln为Y，镝，铒，Lu）和脒。这些CP'/双（amidinato）络合物显示出优异的催化活性的加成胺制碳二亚胺，得到相应的胍。双核酰胺配合物的分离，结构表征和催化应用清楚地表明，催化循环是由Cp'的解离引发的。这些结果表明，CP'，对于第一次，充当反应部位产生活性LN-N物种。

  DOI：

  10.1021/om5002793

文献信息

• Structural and Mechanistic Insights into s-Block Bimetallic Catalysis: Sodium Magnesiate-Catalyzed Guanylation of Amines
  作者：Marco De Tullio、Alberto Hernán-Gómez、Zoe Livingstone、William Clegg、Alan R. Kennedy、Ross W. Harrington、Antonio Antiñolo、Antonio Martínez、Fernando Carrillo-Hermosilla、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201602906

  日期：2016.12.5

  N′‐diisopropylcarbodiimide with 4‐tert‐butylaniline catalyzed by 1 is first order with respect to [amine], [carbodiimide], and [catalyst], and the reaction shows a large kinetic isotopic effect, which is consistent with an amine‐assisted rate‐determining carbodiimide insertion transition state. Studies to assess the effect of sodium in these transformations denote a secondary role with little involvement

  为了促进s嵌段混合金属配合物的催化应用，据报道，菱镁酸钠[NaMg（CH 2 SiMe 3）3 ]（1）是一种有效的预催化剂，用于各种苯胺和仲胺与碳二亚胺的胍基化反应。还描述了通过使用Mg催化剂使碳二亚胺氢磷酸化的第一实例。混合金属系统的催化能力比其同金属成分[NaCH 2 SiMe 3 ]和[Mg（CH 2 SiMe 3）2]。化学计量学研究表明，氧化镁的酰胺基和胍基的络合物是这些催化途径的中间体。反应性和动力学研究表明，这些鸟苷化反应是通过在插入步骤中与碳二亚胺反应的（三）酰胺中间体发生的。N，N'-二异丙基碳二亚胺与4-叔丁基苯胺的胍基化反应的速率定律为1对于[胺]，[碳二亚胺]和[催化剂]，是一阶反应，反应显示出较大的动力学同位素效应，这与胺辅助确定碳二亚胺插入过渡态的速率一致。评估钠在这些转化中的作用的研究表明，次要作用很少参与催化循环。
• Rare-Earth Metal Tris(trimethylsilylmethyl) Anionic Complexes Bearing One 1-Phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl Ligand: Synthesis, Structural Characterization, and Application
  作者：Ling Xu、Zitao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ic3018369

  日期：2012.11.5

  structural characterization of half-sandwich rare-earth metal tris(trimethylsilylmethyl) anionic complexes bearing one 1-phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl ligand are achieved. These soluble anionic compounds show good reactivity in the stoichiometric reaction with dibenzoylmethane (DBM) to give the salt-free half-sandwich complex bearing two chelate DBM ligands. More importantly, they can serve as

  获得了具有一个1-苯基-2,3,4,5-四丙基环戊二烯基配体的半三明治稀土金属三（三甲基硅烷基甲基）阴离子配合物的合成和结构表征。这些可溶的阴离子化合物在与二苯甲酰甲烷（DBM）的化学计量反应中显示出良好的反应活性，从而得到带有两个螯合DBM配体的无盐半三明治复合物。更重要的是，它们可以用作添加常规胺（ArNH 2），无环（RR'NH，ArRNH和ArAr'NH; R，R'=烷基，Ar，Ar'=芳香族基团）或环状仲脂族胺形成碳二亚胺，可有效生成胍。以前的稀土催化剂不能有效地获得通式为ArAr'NH和ArRNH的无环仲胺，因为它们的弱亲核性和位阻。我们的结果清楚地表明，在化学计量反应中，阴离子三烷基前体的反应性与相应的中性烷基络合物相当，但与已知的催化剂相比，具有更好的催化活性。