N-methoxybenzothioamide | 15177-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxybenzothioamide
• 英文别名: N-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 15177-26-1
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: ALANEONOHIQLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxybenzothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-O-methylbenzothiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-O-甲基苯并硫代羟肟酸甲酯的制备

  摘要：

  通过相应的 (Z)-N-甲氧基苯甲酰溴与氟化钾在二甲亚砜中的反应，或通过 N-甲氧基苯甲酰胺与劳森试剂反应然后烷基化来制备一系列甲基 (Z)-O-甲基苯并硫代羟肟酸盐。Z异构体的辐照导致含有约。40% E 和 60% Z，从中分离出 E 异构体。

  DOI：

  10.1071/ch03218
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-O-甲基苯并硫代羟肟酸甲酯的制备

  摘要：

  通过相应的 (Z)-N-甲氧基苯甲酰溴与氟化钾在二甲亚砜中的反应，或通过 N-甲氧基苯甲酰胺与劳森试剂反应然后烷基化来制备一系列甲基 (Z)-O-甲基苯并硫代羟肟酸盐。Z异构体的辐照导致含有约。40% E 和 60% Z，从中分离出 E 异构体。

  DOI：

  10.1071/ch03218

文献信息

• Palladium-Nanoparticles-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzamides with Alkynes for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Nidhi Sharma、Rajib Saha、Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201601137

  日期：2017.6.6

  A novel method to synthesize isoquinolones via oxidative annulation of N‐alkoxy benzamides and alkynes using binaphthyl‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) as catalyst has been developed. This methodology affords various isoquinolone derivatives in good to excellent yields with high regioselectivities in the presence of air as oxidant. N‐Methoxybenzothioamide was also found to undergo oxidative

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。
• Rhodium-catalyzed formal [4 + 3] annulation reaction of N-methoxybenzamides with gem‑difluorocyclopropenes: A combination of experimental and theoretical studies
  作者：Yimiao He、Limei Tian、Xuexue Chang、Zeming Qu、Yanmin Huang、Chusheng Huang、Qing Sun、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.068

  日期：2022.6

  A rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction between N-methoxybenzamides and gem‑difluorocyclopropenes is described. The reaction offers a mild and efficient approach towards the synthesis of fluorinated 2H-azepin-2-ones with broad substrate scope. A consecutive HOAc-assisted CN bond formation and fluorine elimination are involved as key steps for success as illustrated by detailed DFT studies

  描述了N-甲氧基苯甲酰胺和偕二氟环丙烯之间的铑催化 [4 + 3] 环加成反应。该反应为合成具有广泛底物范围的氟化 2 H -azepin-2-ones提供了一种温和有效的方法。如详细的 DFT 研究所示，连续的 HOAc 辅助 C N 键形成和氟消除是成功的关键步骤。
• Regio- and Diastereoselective Hydrophosphination and Hydroamidation of gem-Difluorocyclopropenes
  作者：Yuanshuo Zhang、Limei Tian、Yali Wang、Lisha Mo、Qianwen Liu、Yifan Ren、Fan Teng、Minhai Yin、Peng Liu、Yimiao He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02890

  日期：2024.4.19

  in a mild and transition-metal-free pattern. Through this approach, phosphorus, and nitrogen-containing gem-difluorocyclopropanes were produced in moderate to good yields with excellent regio- and diastereoselectivity. Readily available gem-difluorocyclopropenes and nucleophilic reagents, along with inexpensive inorganic bases, were employed. Multiple synthetic applications, including gram-scale and

  在这项研究中，以温和且不含过渡金属的模式公开了偕二氟环丙烯的简洁、高效和模块化的氢膦酰化和氢酰胺化。通过这种方法，以中等至良好的产率生产了含磷和氮的偕二氟环丙烷，并且具有优异的区域选择性和非对映选择性。使用容易获得的宝石二氟环丙烯和亲核试剂，以及廉价的无机碱。随后详细阐述了多种合成应用，包括克级和衍生化反应以及生物活性分子的修饰。
• Synthesis of 1,4,2-Oxathiazoles via Oxidative Cyclization of Thiohydroximic Acids
  作者：Bérénice C. Lemercier、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02256

  日期：2015.9.18

  An oxidative formation of 1,4,2-oxathiazoles from readily available thiohydroximic acids is reported. A variety of alkyl, aryl, and heteroaryl substituents are well tolerated for both the thiohydroximic acid and activating fragments, and the reaction has been demonstrated on gram-scale. This reaction represents the only method currently available to prepare a diverse set of oxathiazoles and expands the chemistry of C-H oxidation via appended N-OH functional groups. Finally, we also demonstrate the rapid preparation of a 1,4,2-oxathiazole analog of an anticancer lead molecule.
• Mizukami,S.; Nagata,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1249 - 1255
  作者：Mizukami,S.、Nagata,K.

  DOI：——

  日期：——