1-Cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-8-[3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid | 1026379-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-8-[3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 1026379-45-2
• 化学式: C₂₄H₃₀FN₃O₅
• 分子量: 459.518
• InChiKey: BZPOHCMNTHWGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-8-[3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 8-(4-amino-4-methylpyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-7-fluoro-4H-9-methyl-4-oxo-quinolizine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butoxy-5-fluoro-3-methyl-2-pyridinyl)-2-cyclopropylacetonitrile 在 哌啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 联苯 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-8-[3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w