N,N'-bis-(p-cyanophenyl)-N-methylmethylenediamine | 97860-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(p-cyanophenyl)-N-methylmethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(p-cyanophenyl)-N-methylmethylenediamine；4-[(4-cyano-N-methylanilino)methylamino]benzonitrile
• CAS: 97860-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: GWWRXCWZZCIDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基硝基r基)苯甲腈 在 (octamethyltetraphenylporphyrinato)FeCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-甲基-4-氰基苯胺 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis-(p-cyanophenyl)hydrazine 、 N,N'-bis-(p-cyanophenyl)-N-methylmethylenediamine 、 4-(二甲胺基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  对氰基-N,N-二甲基苯胺N-氧化物与金属卟啉盐反应中氧转移的动力学和机制。7. [meso-tetrakis(pentafluorophenylporphinato]iron(III)氯化物)的氧原子转移

  摘要：

  作者在此报告了对 NO 与（内消旋四（五氟苯基）卟吩合）氯化铁（III）（（F/sub 20/TPP）Fe/sup III/Cl）反应的研究。盐 (F/sub 20/TPP)Fe/sup III/Cl 代表已检测到的最缺电子的铁 (III) 卟啉。作者的发现包括观察到大部分 DA 氧化发生在 DA 和 ((/sup +/F/sub 20/TPP)Fe/sup IV/O)Cl 扩散之前。此外，他们发现在溶剂笼/((/sup +/F/sub 20/TPP)Fe/sup IV/O)Cl x DA/DA 的芳环羟基化的两个反应（以前没有的特征）在 NO 与其他取代的四苯基卟啉的反应中观察到）和 DA 的去甲基化同等竞争。

  DOI：

  10.1021/ja00245a041

文献信息

• The kinetics and mechanisms of oxygen transfer in the reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide with metalloporphyrin salts. 4. Catalysis by meso-[tetrakis(2,6-dimethylphenyl)porphinato]iron(III) chloride
  作者：T. C. Woon、C. Michael. Dicken、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00285a018

  日期：1986.12

  8/TPP)Fe/sup III/OCH/sub 3/ are comparable to those of the unsubstituted meso-(tetraphenyl-porphinato)iron(III) methoxide ((TPP)Fe/sup III/OCH/sub 3/). The following results are, therefore, not surprising: (i) the second-order rate constant (k/sub a/k/sub b//k/sub -a/) for reaction of Me/sub 8/TPP)Fe/sup III/Cl with NO is but 3.3-fold smaller than in the case of the reaction of NO with (TPP)Fe/sup III/Cl; (ii)

  meso-(Tetrakis(2,6-二甲基苯基)porphinato)铁(III)氯化物 (Me/sub 8/ TPP)Fe/sup III/Cl) 是转化对氰基-N,N-二甲基苯胺 N 的催化剂-氧化物 (NO) 到对氰基-N,N-二甲基苯胺 (DA)、对氰基-N-甲基苯胺 (MA)、对氰基-N-甲酰基-N-甲基苯胺 (FA)、对氰基苯胺 (A) )、N,N'-二甲基-N,N'-双(对氰基苯基)肼(H)、N,N'-双(对氰基苯基)-N-甲基亚甲基二胺(MD)和CH/sub 2/哦。所有证据都支持这些反应是通过 NO 与铁 (III) 卟啉的平衡连接而发生的，然后是决定速率的氧转移以产生直接产物 DA 和铁 (IV)-氧代卟啉..pi..-阳离子自由基。DA 被更高价的铁-氧卟啉物质逐步氧化是形成其他产物的原因（即 DA ..-->.. ..-->.. FA, DA ..-->.. MA
• Kinetics and mechanisms of oxygen transfer in the reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide with metalloporphyrin salts. 2. Amine oxidation and oxygen transfer to hydrocarbon substrates accompanying the reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide with meso-(tetraphenylporphinato)iron(III) chloride
  作者：C. Michael Dicken、Fu Lung Lu、Michael W. Nee、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00306a027

  日期：1985.10
• Kinetics and mechanism of oxygen transfer in the reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide with metalloporphyrin salts. 5. The influence of imidazole ligation of (meso-tetrakis(2,6-dimethylphenyl)porphinato)manganese(III) chloride on the rates of oxygen transfer from N-oxide to metalloporphyrin salt and the efficiency of oxidations by the intermediate higher valent manganese-oxo species
  作者：Wah Hun Wong、Drazen Ostovic、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00245a039

  日期：1987.5
• Kinetics and mechanisms of oxygen transfer in the reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide with metalloporphyrin salts. 3. Catalysis by [meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphinato]iron(III) chloride
  作者：C. Michael. Dicken、T. C. Woon、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00267a038

  日期：1986.4