1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-3,4-octadecanediol | 1068608-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-3,4-octadecanediol
• CAS: 1068608-28-5
• 化学式: C₇₄H₁₂₁NO₈S
• 分子量: 1184.84
• InChiKey: OAOWICYNYFLUQC-CQURXGQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.67
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-3,4-octadecanediol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-D-ribo-3,4-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂KRN7000的硫代糖苷类似物的首次合成。

  摘要：

  描述了KRN7000的硫代糖苷类似物（一种潜在的免疫刺激剂）的第一个全合成。两种关键中间体是α-半乳糖基硫醇4和植物鞘氨醇衍生物5，均由D-半乳糖制备。

  DOI：

  10.1021/ol8019555
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 、 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58 mg的产率得到1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-3,4-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂KRN7000的硫代糖苷类似物的首次合成。

  摘要：

  描述了KRN7000的硫代糖苷类似物（一种潜在的免疫刺激剂）的第一个全合成。两种关键中间体是α-半乳糖基硫醇4和植物鞘氨醇衍生物5，均由D-半乳糖制备。

  DOI：

  10.1021/ol8019555

文献信息

• Alpha-GLYCOSYL THIOLS AND alpha-S-LINKED GLYCOLIPIDS
  申请人：Zhu Xiangming

  公开号：US20100184711A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to stereoselective methods for the preparation of α-glycosyl thiols and α-S-linked glycosylceramides.

  本发明涉及用于制备α-糖基硫醇和α-S-链接糖基酰胺的立体选择性方法。