2-(p-tolyl)-2-(phenylsulfenyl)ethanol | 139058-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2-(phenylsulfenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 139058-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: OFFCUDKQPHEWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-2-(p-tolyl)-2-(phenylsulfenyl)ethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(p-tolyl)-2-(phenylsulfenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。2-（苯基磺苯基）醛和伯醇的合成

  摘要：

  α，β-不饱和亚砜1的乙酸酐溶液中与乙酸钠和三氟甲酸酐反应，得到2-（苯基磺苯基）酰基4。4的碱性甲醇分解得到2-（苯基磺苯基）醛8，而还原直接得到2-（苯基磺苯基）伯醇9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80458-i

文献信息

• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulphoxides. Synthesis of 2-(phenylsulphenyl) aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80458-i

  日期：1991.11

  Reaction in acetic anhydride solution of α,β-unsaturated sulphoxides 1 with sodium acetate and triflic anhydride gives 2-(phenylsulphenyl) acylals 4. Basic methanolysis of 4 gives 2-(phenylsulphenyl) aldehydes 8, whilst reduction gives directly 2-(phenylsulphenyl) primary alcohols 9.

  α，β-不饱和亚砜1的乙酸酐溶液中与乙酸钠和三氟甲酸酐反应，得到2-（苯基磺苯基）酰基4。4的碱性甲醇分解得到2-（苯基磺苯基）醛8，而还原直接得到2-（苯基磺苯基）伯醇9。
• One-pot synthesis of β-hydroxysulfides from styrenes and disulfides using the Zn/AlCl3 system
  作者：Barahman Movassagh、Mozhgan Navidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.071

  日期：2008.11

  A simple, general, and highly regioselective procedure has been developed for the one-pot synthesis of β-hydroxysulfides in good yields from various styrenes and disulfides by cleavage of the S–S bond with a Zn/AlCl3 system in aqueous acetonitrile at 80 °C and in the presence of oxygen.

  已开发出一种简单，通用且具有高度区域选择性的方法，用于通过一锅法从80℃的乙腈水溶液中用Zn / AlCl 3系统裂解S–S键，以多种苯乙烯和二硫化物的高收率一站式合成β-羟基硫化物。°C并在有氧气的情况下。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide–Mediated Thiolysis of Epoxides: An Easy Access to β-Hydroxy Sulfides and Benzoxathiepinones in Solvent-Free Conditions
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397910903458595

  日期：2010.11.16

  A mild, rapid and highly regioselective opening of epoxides by mercaptans to -hydroxy sulfides and benzoxathiepinones has been achieved in excellent yields, using catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide in solvent free reaction conditions.
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。