methyl 7α-formyloxy-3α-hydroxy-5β-cholanoate | 71781-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α-formyloxy-3α-hydroxy-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl 7-formylchenodeoxycholate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-formyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 71781-42-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: GJPDYNDIBVNASK-BJLOMENOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α-formyloxy-3α-hydroxy-5β-cholanoate 在 lithium hydroxide 、 苯亚硒酸酐 、 氨 、 lithium 、 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (5α,7α)-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,7α-diformyloxy-5β-cholanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl 7α-formyloxy-3α-hydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20200376007A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are agonists of the TGR5 receptor.

  该发明提供了一个化合物的结构式(I)：或其盐，其中R1、R2、R3、R4和R6可以取得规范中描述的任何值，以及包含结构式(I)化合物的组合物。这些化合物是TGR5受体的激动剂。
• Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.
  作者：JUNICHI GOTO、KAZUHIKO SUZAKI、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.28.1258

  日期：——

  The 3-glucuronides of unconjugated, glyco- and tauro-conjugated bile acids have been prepared by an unequivocal route. Among three synthetic routes leading to the desired compounds, a method involving glucuronidation of the p-nitrophenyl ester by means of the Koenigs-Knorr reaction and subsequent conversion of the activated ester into the glyco-and tauro-conjugates was found to be most suitable. The nuclear magnetic resonance spectral data for bile acid glucuronides and related compounds are tabulated.

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。