(2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)-hydrazine | 837369-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)-hydrazine
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]-naphthalen-1-one hydrazone；(2-Methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)hydrazine；(2-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)hydrazine
• CAS: 837369-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: AGQJUHLHBBRTDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)-hydrazine 在 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-9-(2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)-2-methoxy-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Controlling the speed of rotation in molecular motors. Dramatic acceleration of the rotary motion by structural modification

  摘要：

  在第二代光驱动分子发动机中,替换六个成员的五个成员的上半部环,导致了旋转速度的显著增加。

  DOI：

  10.1039/b507264f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m

文献信息

• Synthesis of light-driven motorized nanocars for linear trajectories and their detailed NMR structural determination
  作者：Víctor García-López、Lawrence B. Alemany、Pinn-Tsong Chiang、Jiuzhi Sun、Pin-Lei Chu、Angel A. Martí、James M. Tour

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.063

  日期：2017.8

  motorized nanocar with a linear geometry is described. Due to its structural design, the nanocar is present as a mixture of two photo-interconvertible diastereomers. An extensive and detailed NMR study allowed the full assignment of the chemical shifts of the two diastereomers in the mixture. The nanocar is expected to translate in a linear motion due to the light-driven motor providing a paddle-wheel

  描述了具有线性几何形状的荧光灯驱动的电动纳米汽车的设计和合成。由于其结构设计，纳米汽车以两种光互变非对映异构体的混合物形式存在。广泛而详细的NMR研究允许完全确定混合物中两种非对映异构体的化学位移。由于光驱动马达提供像桨轮一样的推进力，纳米汽车有望以线性运动平移。0.56的量子产率和染料的光稳定性使这款纳米汽车适合未来的单分子荧光显微镜研究。
• Ultrafast Light-Driven Nanomotors Based on an Acridane Stator
  作者：Artem A. Kulago、Emile M. Mes、Martin Klok、Auke Meetsma、Albert M. Brouwer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo902207x

  日期：2010.2.5

  A series Of Molecular motors featuring a symmetrical acridane stator is reported. Photochemical and thermal isomerization experiments confirm that this stator, in combination with a thiopyran rotor, results in molecular rotary motion in which the rate-determining thermal helix inversion proceeds effectively only at temperatures above 373 K. The introduction of a cyclopentanylidene rotor unit results in a decrease in steric hindrance with respect to the stator, and as a consequence, a 10(12)-fold increase in the rate of thermal helix inversion is observed. Nanosecond transient absorption spectroscopy allows for the thermal processes to be followed accurately at ambient temperature. The rotary motor is shown to be able to operate at 0.5 MHz rotational frequencies Under optimal conditions.
• Fine Tuning of the Rotary Motion by Structural Modification in Light-Driven Unidirectional Molecular Motors
  作者：Javier Vicario、Martin Walko、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja058303m

  日期：2006.4.1

  The introduction of bulky substituents at the stereogenic center of light-driven second-generation molecular motors results in an acceleration of the speed of rotation. This is due to a more strained structure with elongated C=C bonds and a higher energy level of the ground state relative to the transition state for the rate-limiting thermal isomerization step. Understanding the profound influence

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。
• Controlling the speed of rotation in molecular motors. Dramatic acceleration of the rotary motion by structural modification
  作者：Javier Vicario、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b507264f

  日期：——

  Substitution of a 6-membered by a 5-membered ring upper half in the light driven second generation molecular motors resulted in a dramatic increase of the speed of rotation.

  在第二代光驱动分子发动机中,替换六个成员的五个成员的上半部环,导致了旋转速度的显著增加。