(E)-1-methyl-4-(2-phenylethenyl)pyridinium iodide | 20111-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(2-phenylethenyl)pyridinium iodide
• 英文别名: trans-1-methyl-4-styrylpyridinium iodide；1-methyl-4-styrylpyridinium iodide；trans-4-(β-styryl)pyridine methiodide；trans-N-methyl-4-β-stryrylpyridinium iodide；trans-N-methyl-3-(β-styryl)pyridinium iodide；trans-4-styryl-1-methylpyridinium iodide；(E)-1-methyl-4-styrylpyridinium iodide；(E)-4-styryl-1-methylpyridinium iodide；N-methyl-4-styrylpyridinium iodide；trans-4-Styryl-pyridin-methojodid；1-methyl-4-trans-styryl-pyridinium; iodide；1-Methyl-4-trans-styryl-pyridinium; Jodid；1-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 20111-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N*I
• 分子量: 323.176
• InChiKey: GNKSSHJEDYJKMZ-USRGLUTNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(2-phenylethenyl)pyridinium iodide 反应 6.0h， 以89%的产率得到mono(4,4'-((2r,4r)-2,4-diphenylcyclobutane-1,3-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium)) monoiodide
  参考文献：
  名称：

  Horner, Michael; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1183 - 1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mono(4,4'-((2r,4r)-2,4-diphenylcyclobutane-1,3-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium)) monoiodide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-4-(2-phenylethenyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Horner, Michael; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1409 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel MPTP analogs as potential monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors
  作者：Amit S. Kalgutkar、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00100a023

  日期：1992.10

  The nigrostriatal toxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetahydropyridine (MPTP) is an excellent substrate and a weak inactivator of the flavoenzyme monoamine oxidase B (MAO-B). In an attempt to develop novel mechanism-based inactivators of MAO-B, we have synthesized analogs of MPTP bearing a variety of functional groups at either the N or the C(4) position and have examined their interactions with a purified

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。
• The Role of Ion Pairs in the Second-Order NLO Response of 4-X-1-Methylpiridinium Salts
  作者：Francesca Tessore、Elena Cariati、Franco Cariati、Dominique Roberto、Renato Ugo、Patrizia Mussini、Cristiano Zuccaccia、Alceo Macchioni

  DOI：10.1002/cphc.200900696

  日期：2010.2.1

  or aggregation of ion pairs in controlling their second‐order NLO response in anhydrous chloroform solution. The combined use of electronic absorption spectra, conductimetric measurements and pulsed field gradient spin echo (PGSE) NMR experiments show that the second‐order NLO response, investigated by the electric‐field‐induced second harmonic generation (EFISH) technique, of the salts of the cationic

  一系列的4-X -1-甲基吡啶鎓阳离子的非线性光学（NLO）的发色团（X =（ ë ）-CHCHC 6 ħ 5 ;（ ê ）-CHCHC 6 ħ 4 -4'--C（CH 3）3 ;（ ê ）-CHCHC 6 ħ 4 -4'--N（CH 3）2 ;（ ê ）-CHCHC 6 ħ 4 -4'--N（C 4 H ^ 9）2 ;（ E，E ） - （CHCH）2 C ^ 6 ħ 4 -4'--N（CH 3）2）与各种有机的（CF 3 SO 3 - ， p -CH 3 Ç 6 ħ 4 SO 3 - ），无机（I -，CLO 4 -，SCN -，[氢化2我6 ] 2-）和有机金属（顺式- [Ir（CO）2 I 2 ] -）对阴离子进行了研究，目的是研究离子对以及离子对的离解或聚集在控制无水氯仿溶液中二阶NLO反应中的作用。结合使用电子吸收光谱，电导率测量和脉冲场梯度自旋回波（PGSE）NMR
• New tunable pyridinium benzenesulfonate amphiphiles as anti-MRSA quaternary ammonium compounds (QACs)
  作者：Kullapa Chanawanno、Pumis Thuptimdang、Suchada Chantrapromma、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132389

  日期：2022.4

  A new class of quaternary ammonium compounds (QACs) with two different spacer lengths was developed and tested for antibacterial activity. The results of the experiments revealed that compounds with a longer cinnamoyl spacer had a broad bactericidal effect against both Gram-negative and Gram-positive bacteria with substantial anti-Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA) activity. The

  开发并测试了具有两种不同间隔长度的新型季铵化合物 (QAC) 的抗菌活性。实验结果表明，具有较长肉桂酰基间隔物的化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有广泛的杀菌作用，具有显着的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗 MRSA）活性。MIC MRSA具有长间隔物的化合物的值范围为 4.65 至 9.37 mg/L，表明它们是具有短间隔物的衍生物的 16 倍有效抗 MRSA 药物。显微照片清楚地显示了由合成的 QAC 诱导的 MRSA 细胞分解。新的肉桂酰吡啶鎓衍生物被发现是潜在的优秀消毒剂，并且它们的抗 MRSA 效果可能会通过改变其间隔物的长度来增加。
• Electron-relay chain mechanism in the sensitized photoisomerization of stilbazole salts in aqueous anionic micelles
  作者：Katsuhiko Takagi、Keitaro Aoshima、Yasuhiko Sawaki、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00287a009

  日期：1985.1

  Isomerisation cis-trans de chlorure et de iodure de N-methyl β styril-4 pyridinium dans divers systemes micellaires. (λ≃468 nm). L'efficacite de l'isomerisation est grandement amelioree en presence d'agents de surface anioniques. Mecanisme. Effet de l'addition de sels

  异构化 cis-trans de chlorure et de iodure de N-methyl β styril-4 pyridinium dans divers systemes micellares。(λ≃468 nm)。L'efficacite de l'isomerisation est grandement amelioree en d'agents de surface anioniques。机制。附加效应
• Jerchel; Heck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 171,179
  作者：Jerchel、Heck

  DOI：——

  日期：——