3-iodo-2-methylbenzo[b]thiophene | 139625-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-iodo-2-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-methyl-3-iodobenzothiophene；3-iodo-2-methylbenzothiophene；3-iodo-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 139625-61-9
• 化学式: C₉H₇IS
• 分子量: 274.125
• InChiKey: YESXTXYKQGWOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopent-1-en-1-yl)-2-methyl-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  两种衍生自苯并噻吩的新型光致变色二硫杂环丁烷的光动力学

  摘要：

  两个新的不对称取代的光致变色二硫杂环丁烷，即3- [3,3,4,4,5,5-六氟-2-（2-甲基苯并噻吩-3-基）环戊-1-烯-1-基] -2-甲基-6-甲氧基-1-苯并噻吩和3- [3,3,4,4,5,5-六氟-2-（2-甲基苯并噻吩-3-基）环戊-1-烯-1-基] -2-合成了甲基6-甲氧基-7-硝基-1-苯并噻吩。在四种溶剂中测定了它们的光学性质以及环化和环还原的动力学，并与对称的二芳基乙烯（3,3,4,4,5,5-六氟环戊-1-en-1,2-二基）双（2-甲基）进行了比较-1-苯并噻吩）。尽管这三种化合物的紫外光谱对溶剂变化几乎不敏感，但开环和闭环反应的速率却表现出有趣的动力学行为，这与文献中报道的其他双芳烃不同。三种化合物的环还原遵循一级动力学，而环化不能用简单的动力学定律描述。测试了不同的方法，可以得出适合实验数据的复杂指数方程。对于开环化合物，提出了两种不寻常存在的开环构象异

  DOI：

  10.1002/kin.20727
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 periodic acid dihydrate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到3-iodo-2-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并噻吩/噻吩非对称结构的光致变色二芳基乙烯增强光化学敏感性

  摘要：

  分子的光敏性是有机光化学的中心课题之一。在本文中，我们介绍了苯并噻吩部分如何以及为什么会影响己三烯部分的光化学周环闭合的光致变色量子产率。制备了两种化合物：一种包含两个芴基噻吩单元的对称化合物，及其相应的非对称伙伴，其中一个噻吩单元被苯并噻吩基团取代。有趣的是，后者表现出相对较高的环化量子产率（0.74），接近迄今为止报道的最大值。基于晶体结构、VT-NMR 数据和 DFT 计算，我们证明在分子支架中引入苯并噻吩通过 CH-π 相互作用和空间排斥诱导骨架硬化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402774

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。
• Synthesis and Photoisomerization of Diarylcyclobutenes
  作者：Burkhard König、Peter Raster、Stefan Weiss、Gerhard Hilt

  DOI：10.1055/s-0030-1258435

  日期：2011.3

  [2+2] cycloadditions. The reactions proceed under mild conditions and provide access to differently substituted diarylethene derivatives. All the diarylcyclobutene products undergo reversible photoisomerization upon irradiation with UV/Vis light. The ring-closed isomers show different thermal stabilities towards reisomerization with half-lives ranging from 9 to 300 hours. diarylethene - photoswitchable

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成
• Synthesis of Densely Substituted Pyridine Derivatives from 1-Methyl-1,3-(ar)enynes and Nitriles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Dandan He、Bowen Wang、Kanghui Duan、Yang Zhou、Meng Li、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04192

  日期：2022.2.18

  densely substituted pyridine derivatives from 1-methyl-1,3-(ar)enynes and nitriles via a formal [4+2] cycloaddition has been established. The well-balanced affinities of two alkali metal salts enable C(sp3)–H bond activation and excellent chemo- and regioselectivities. Experimental studies revealed that nitrile functions only as a partial nitrogen source for pyridine synthesis, and the addition of a metalated

  已经建立了一种通过形式 [4+2] 环加成从 1-甲基-1,3-(ar)enynes 和腈类组装密集取代的吡啶衍生物的有吸引力的方法。两种碱金属盐的平衡亲和力使 C(sp 3 )-H 键活化和优异的化学和区域选择性成为可能。实验研究表明，腈仅作为吡啶合成的部分氮源，将金属化亚胺中间体添加到分子内炔烃是限速步骤。