4-(2-fluorostyryl)-6-fluorocoumarin | 224294-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorostyryl)-6-fluorocoumarin
• CAS: 224294-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₂O₂
• 分子量: 284.262
• InChiKey: VPJASBUHTKQAAT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorostyryl)-6-fluorocoumarin 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(phenylsulfanyl)-1-(triphenylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles

  摘要：

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00104-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-fluorostyryl)-6-fluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  晶体工程研究：4-苯乙烯基香豆素中氟的转向能力

  摘要：

  在我们继续进行以氟为指导基团的晶体工程研究中，对二氟和三氟4-苯乙烯基香豆素的光行为进行了研究。发现在五种衍生物中，四种在辐照时结晶成β-堆积模式，产生合成-HH光二聚体，而母体烃产生抗-HT二聚体。4-（4-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（1），4-（2,6-二氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（2）和4-（2的光二聚体（3a）的光不稳定晶体的堆积特征，6-氟苯乙烯基）-7-氟香豆素（3）已通过单晶X射线衍射研究确定。基于初步的X射线晶体学数据推导了4-（2-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（4）的光二聚体的立体化学。然而，4-（2，6-二氟苯乙烯基）香豆素（5）是光惰性的。在上述四个实例中，通过晶格中的分子堆积建立了氟的显着操纵能力，导致了合成HH二聚体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00103-9

文献信息

• Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles
  作者：Fawaz Aldabbagh、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00104-0

  日期：1999.3

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies in crystal engineering: Steering ability of fluorine in 4-styrylcoumarins
  作者：Kodumuru Vishnumurthy、Tayur N. Guru Row、Kailasam Venkatesan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00103-9

  日期：1999.3

  been examined. It is found that out of the five derivatives, four crystallize into β-packing mode producing syn-HH photodimer upon irradiation whereas the parent hydrocarbon produces an anti H-T dimer. The packing features of the photolabile crystals of 4-(4-fluorostyryl)-6-fluorocoumarin (1), 4-(2,6-difluorostyryl)-6-fluorocoumarin (2) and the photodimer (3a) of 4-(2,6-fluorostyryl)-7-fluorocoumarin

  在我们继续进行以氟为指导基团的晶体工程研究中，对二氟和三氟4-苯乙烯基香豆素的光行为进行了研究。发现在五种衍生物中，四种在辐照时结晶成β-堆积模式，产生合成-HH光二聚体，而母体烃产生抗-HT二聚体。4-（4-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（1），4-（2,6-二氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（2）和4-（2的光二聚体（3a）的光不稳定晶体的堆积特征，6-氟苯乙烯基）-7-氟香豆素（3）已通过单晶X射线衍射研究确定。基于初步的X射线晶体学数据推导了4-（2-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（4）的光二聚体的立体化学。然而，4-（2，6-二氟苯乙烯基）香豆素（5）是光惰性的。在上述四个实例中，通过晶格中的分子堆积建立了氟的显着操纵能力，导致了合成HH二聚体的形成。