4-氯-2,5,6-三氟苯-1,3-二胺 | 359786-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,5,6-三氟苯-1,3-二胺
• 英文名称: 4-chloro-2,5,6-trifluoro-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: 2,5,6-trifluoro-4-chloro-1,3-phenylenediamine；4-Chloro-2,5,6-trifluorobenzene-1,3-diamine
• CAS: 359786-37-1
• 化学式: C₆H₄ClF₃N₂
• 分子量: 196.559
• InChiKey: LZVONOACSGBMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,5,6-三氟苯-1,3-二胺 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 144.0h， 以85%的产率得到2,4,5-三氟-1,3-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrodechlorination of fluorinated arylamines

  摘要：

  Chlorine-containing polyfluorinated anilines and meta-phenylenediamines undergo selective hydrodechlorination easily upon reduction by zinc in aqueous ammonia. A new approach is thus provided to synthetically valuable, partially fluorinated arylamines based on utilizing polyfluorochloroarenes, which are available as intermediates of perfluoroarene production from perchloroarenes. When chlorine atoms are present in positions both ortho and para to the amino group, para chlorine is initially eliminated. Based on this reaction. a one-pot synthesis of partially fluorinated 4-aminopyridines from 3,5-dichlorotrifluoro- and 3-chlorotetrafluoropyridine has been realized. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 氨 作用下， 反应 224.0h， 生成 4-氯-2,5,6-三氟苯-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  无水氨中某些多卤代苯的选择性单价和全价化

  摘要：

  polyhalogenbenzenes的Aminodefluorination（chloropentafluoro-，1,3-二氯四氟，符号-trichlorotrifluoro-，1,2,3,5-四氟和1,2,4,5-四氟-3- trifluoromethylbezenes）在无水氨的影响。阐明了由反应温度确保的选择性制备单和二氨基衍生物的最佳条件。在二胺合成的一些实例中，为了提高第二氨基脱氟的选择性，建议分离在合成的第一步中产生的异构单氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.003

文献信息

• Halogen-containing aromatic compound
  申请人：——

  公开号：US20030018204A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to halogen-containing aromatic compounds and methods thereof. The present invention relates a halogen-containing aromatic acid dianhydride, halogen-containing aromatic tetranitrile compound, halogen-containing m-phenylenediamine compound and fluorine compound, and a method thereof.

  本发明涉及含卤芳香化合物及其制备方法。本发明涉及一种含卤芳香酸二酐、含卤芳香四腈化合物、含卤间苯二胺化合物和氟化合物及其制备方法。
• Design and supramolecular structure of crystal associates of polyfluoroarylenediamines and 18-crown-6 (2:1)
  作者：Tamara A. Vaganova、Yurij V. Gatilov、Sergej E. Malykhin、Denis P. Pishchur、Yurii V. Larichev、Vladimir I. Rodionov、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.091

  日期：2017.4

  associates of stoichiometry 1:1 irrespective of the components ratio and the solvent nature. To rationalize the different co-crystallization behavior of the arylenediamines, the co-crystal structures were studied using a special version of the DFT, which accounts for the van der Waals interactions. The calculated difference between the specific sublimation enthalpies for the 1:1 and 2:1 associates was suggested

  摘要 使用大量具有各种骨架（苯、萘和吡啶）和取代基（H、Cl、 CF3)。从六氟-2,7-萘二胺、4-三氟甲基三氟-和2-三氟甲基-4,6-二氟-1,3-苯二胺、4-氯二氟-2,6-二氨基吡啶获得2:1化学计量的共晶。根据 X 射线晶体学数据，含 的多氟苯二胺的缔合体是通过合成子 Сar–N–H … Ocr 连接的二维组装体。多氟 2,7-二氨基萘和 2,6-二氨基-4-氯吡啶形成一维组装，其中萘二胺分子的 π 堆积和氢键 Сar–N–H … Npy，分别，是额外的结构支持相互作用。18-crown-6 与吸电子较少的亚芳基二胺的共结晶仅产生化学计量为 1:1 的缔合物，而与组分比和溶剂性质无关。为了使亚芳基二胺的不同共结晶行为合理化，使用特殊版本的 DFT 研究了共晶结构，这说明了范德华相互作用。1:1 和 2:1 缔合体的特定升华焓之间的计算差异被建议作为优选共结晶比的度量：当
• Structure of molecular cocrystals of 18-crown-6 and polyhalogeno-meta-phenylenediamines
  作者：T. A. Vaganova、Yu. V. Gatilov、V. I. Rodionov、E. V. Malykhin

  DOI：10.1134/s002247661606024x

  日期：2016.11

  A motif of the supramolecular architecture of соcrystals of 18-crown-6 and polychloropolyfluoro-1,3- phenylenediamines or partially fluorinated 1,3-phenylenediamines (1:1 stoichiometry) is infinite 1D ensembles of alternating components. The mutual coordination of molecules in the ensembles is due to the hydrogen bond between crown ether oxygen atoms and hydrogen atoms of polyfluoroarene amino groups

  18-Crown-6 和多氯多氟-1,3-苯二胺或部分氟化的 1,3-苯二胺（1:1 化学计量）的 со 晶体的超分子结构的一个主题是交替组分的无限 1D 集合。系综中分子的相互配位是由于冠醚氧原子与多氟芳烃氨基的氢原子之间的氢键。晶体结构的参数由多卤化芳环中取代基（氯和氟原子）的数量和排列的影响决定。
• ——
  作者：G. A. Selivanova、L. M. Pokrovskii、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1023/a:1012492726911

  日期：——

  Ammonolysis of chloropentafluorobenzene both in the presence and in the absence of copper(I) salt results mainly in replacement of the para- and ortho-fluorine atoms with respect to chlorine rather than replacement of the chlorine atom. Ammonolysis of 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoroaniline and 2-chloro-3,4,5,6-tetrafluoroaniline in the absence of copper(I) salt yields exclusively the corresponding fluorine substitution products, whereas in the presence of copper(I) salt the chlorine atom is replaced. Successive ammonolysis of chloropentafluorobenzene in the presence of copper catalyst along these two paths was put into the basis of a new method for preparation of 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylenediamine.
• US6916959B2
  申请人：——

  公开号：US6916959B2

  公开（公告）日：2005-07-12