1-(4-甲氧基苯基)己烷-1,2-二酮 | 33720-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)己烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,2-dione
• CAS: 33720-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GPVAOHGMIGXRPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己-1-炔基-4-甲氧基苯 在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [Ru(cymene)Cl₂]₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61.8%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)己烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  室温下钌催化炔烃氧化为1,2-二酮和一锅合成喹喔啉

  摘要：

  据报道，在室温下使用Oxone将钌催化的炔烃氧化为1,2-二酮。讨论了底物的范围和机理。值得注意的是，炔烃氧化和缩合环化的组合在一锅中提供了非常有效和方便的喹诺沙林衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.142

文献信息

• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• A Desulfonylative Approach in Oxidative Gold Catalysis: Regiospecific Access to Donor‐Substituted Acyl Gold Carbenes
  作者：Hongyi Chen、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201504511

  日期：2015.9.28

  Donor‐substituted acyl gold carbenes are challenging to access selectively by gold‐promoted intermolecular oxidation of internal alkynes as the opposite regioisomers frequently predominate. By using alkynyl sulfones or sulfonates as substrates, the oxidative gold catalysis in the presence of substituted pyridine N‐oxides offers regiospecific access to acyl/aryl, acyl/alkenyl, and acyl/alkoxy gold carbenes

  供体取代的酰基金卡宾因通过金促进内部炔烃的分子间氧化而选择性地进入具有挑战性，因为相反的区域异构体通常占主导地位。通过使用炔基砜或磺酸盐作为底物，在取代的吡啶N-氧化物存在下的氧化金催化作用可通过原位排出二氧化硫，使区域特异性地接近酰基/芳基，酰基/烯基和酰基/烷氧基金羰基。这些反应性物种的中间性是由它们的反应性决定的，包括通过相同的氧化剂进行进一步的氧化，苯乙烯的环丙烷化，与α-甲基苯乙烯的[3 + 2]环加成反应以及转化为二烯酮。
• Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted .alpha.-Diones from Organometallic Reagents and 1,4-Dialkylpiperazine-2,3-diones
  作者：Ulrich T. Mueller-Westerhoff、Ming Zhou

  DOI：10.1021/jo00096a049

  日期：1994.8

  The reaction of an equimolar mixture of N,N'-dialkylethylenediamines and diethyl oxalate in diethyl ether or 2-propanol leads to 1,4-dialkylpiperazine-2,3-diones. As cyclic and nearly planar tetraalkyl oxamides, these compounds are able to react with 2 equiv of organolithium or Grignard compounds to form, after hydrolysis, symmetrically substituted alpha-diones in excellent yields. The sequential addition of 1 equiv each of two different organolithium compounds affords unsymmetrically substitute alpha-diones when the more soluble longer chain dialkyl derivatives of piperazine-2,3-dione are employed. The dialkylethylenediamines can conveniently be recovered and recycled to the 1,4-dialkylpiperazine-2,3-diones in good yields.