3,6-diphenylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 74503-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 74503-43-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: QVCYWBDLOLCHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 生成 3,6-diphenylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂对活化量和狄尔斯-阿尔德反应量的影响

  摘要：

  活化的体积，Δ V ≠，和反应，Δ V，偏摩尔体积， 以及溶液焓，Δ溶胶ħ，确定为四氰基乙烯，环戊二烯，1,3-丁二烯，反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯及其Diels–Alder加合物在25°C下在某些π型和n型给体类型的溶剂中。在前一种类型的溶剂中，活化和反应体积的值异常小。上Δ大溶剂效应溶胶ħ TCNE（高达26千焦耳摩尔-1），TCNE，Δ V和Δ V ≠（最多11厘米3摩尔在芳族溶剂中观察到-1），并且这些值彼此线性相关。发现n-给体溶剂的相关性较差，但是对于所有溶剂，ΔV和δr -n H（反应焓）之间都存在线性相关性。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.398

文献信息

• Konovalov, A. I.; Kiselev, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1018 - 1028
  作者：Konovalov, A. I.、Kiselev, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. D. Kiselev、M. S. Shikhaab、G. G. Iskhakova、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/a:1015357731693

  日期：——

  The effect of increased hydrostatic pressure on the rate of the Diels-Alder reaction of tetracyanoethylene with trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene at 25degreesC was studied to estimate the reaction volume and to show that it considerably varies with pi-donor properties of the medium.
• ——
  作者：V. D. Kiselev、M. D. Medvedeva、E. A. Kashaeva、M. S. Shikhaab、G. G. Iskhakova、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/a:1015456003857

  日期：——

  From the partial molar volumes of tetracyanoethylene, trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene, and their Diels-Alder adduct, the volumes of the reaction in a series of solvents at 25degreesC (cm(3) mol(-1)) were calculated: in dioxane, -26.4; in chloroform, -34.9; in ethyl acetate, -34.5; in acetonitrile, -4.4; in cyclohexanone, -34.0; in 1,2-dichloroethane, -31.8; in benzene, -26.9; in toluene, -24.5; in o-xylene, -21.1; and in mesitylene, -16.9. The solvent effects on the activation and reaction volumes and on the partial molar volumes of the reactants, activated complex, and adduct were discussed.