1-methyl-2-(2-naphthylthio)indole | 130128-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-naphthylthio)indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(naphthalen-2-ylthio)-1H-indole；1-Methyl-2-naphthalen-2-ylsulfanylindole
• CAS: 130128-89-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: LACPDWVRIXYMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  501.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-ylthio)-1H-indole 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-2-(2-naphthylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process

  摘要：

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo00035a029

文献信息

• Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9cc05652a

  日期：——

  Simply swapping the counteranions of TMS leads to a switchable regioselectivity in C2– and C3–H thiolation of indoles.

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。
• Unexpected acid-catalysed rearrangement of certain 3-(arylthio)indoles to 2-(2-aminophenyl)benzothiophenes
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson、Michael A. Bernstein

  DOI：10.1039/c39900001072

  日期：——

  3-(Arylthio)indoles (1), in which the aryl group is an electron-rich ring system, undergo a novel structural rearrangement to 2-(2-aminophenyl)benzothiophenes (2) upon heating in polyphosphoric acid.

  3-（芳硫基）吲哚（1），其中的芳基是一个富电子环系统，在多磷酸中加热后会发生新的结构重排，生成2-（2-氨基苯基）苯并噻吩（2）。