benzyl (3R)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 174876-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 174876-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ZHSDRRHRLMHPBT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.75h， 以97%的产率得到benzyl (3R)-3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Synthesis of Enantiopure N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro- and N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines from 3-Hydroxypyridine

  摘要：

  从 3-羟基吡啶开始，通过脂肪酶介导的解析，制备出了两种对映体形式的异构体手性羟基四氢吡啶，它们在制造各种手性胺衍生物方面具有很高的潜在用途。因此，3-羟基吡啶在羧基苄氧基氯的存在下接触硼氢化钠后，会生成外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶，在脂肪酶 PS 的存在下，这种外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶在反酯化条件下被分解，从而得到两种对映体形式的对映体产物。手性 1,2,3,4-四氢产物异构化为手性 1,2,3,6-四氢衍生物的过程中，并没有损失原有的手性完整性。在相同的脂肪酶介导的反酯化条件下，外消旋 1,2,3,6- 四氢衍生物也得到了分离。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6363
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl (3R)-3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到benzyl (3R)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Synthesis of Enantiopure N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro- and N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines from 3-Hydroxypyridine

  摘要：

  从 3-羟基吡啶开始，通过脂肪酶介导的解析，制备出了两种对映体形式的异构体手性羟基四氢吡啶，它们在制造各种手性胺衍生物方面具有很高的潜在用途。因此，3-羟基吡啶在羧基苄氧基氯的存在下接触硼氢化钠后，会生成外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶，在脂肪酶 PS 的存在下，这种外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶在反酯化条件下被分解，从而得到两种对映体形式的对映体产物。手性 1,2,3,4-四氢产物异构化为手性 1,2,3,6-四氢衍生物的过程中，并没有损失原有的手性完整性。在相同的脂肪酶介导的反酯化条件下，外消旋 1,2,3,6- 四氢衍生物也得到了分离。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6363