methyl 4-[(2-amino-5-iodo-benzoylamino)-methyl]-benzoate | 451471-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(2-amino-5-iodo-benzoylamino)-methyl]-benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(2-amino-5-iodobenzoyl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 451471-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₅IN₂O₃
• 分子量: 410.211
• InChiKey: MYPUDEWQXKCNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-amino-5-iodo-benzoylamino)-methyl]-benzoate 、 原甲酸三乙酯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到methyl 4-(6-Iodo-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylmethyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxo-azabicyclic compounds

  摘要：

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：X1、X2和X3代表N或—CR3，其中R3如描述中所述，G1代表从以下公式（i/a）和（i/b）中选择的基团：其中R4、R5和R6如描述中所定义，G2代表从碳-碳三键，—CH═C═CH—，C═O，C═S，S(O)n1中选择的基团，其中n1表示从0到2的整数，或者从以下公式（i/c）中的基团：其中Y1代表O、S、—NH或—N烷基，Y2代表O、S、—NH或—N烷基，n是从0到6的整数，m是从0到7的整数，Z1代表—CR9R10，其中R9和R10如描述中所定义，A代表一个环系统，R1代表从H、烷基、烯基、炔基、可选择取代和公式（i/d）中的基团中选择的基团，其中p、Z2、B、q和G3如描述中所定义，以及可选择的其光学异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，包含相同的药物制剂作为特异性抑制剂类型-13基质金属蛋白酶。

  公开号：

  US06747147B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸甲酯盐酸盐 、 6-碘-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4(1H)-二酮 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 4-[(2-amino-5-iodo-benzoylamino)-methyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxo-azabicyclic compounds

  摘要：

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：X1、X2和X3代表N或—CR3，其中R3如描述中所述，G1代表从以下公式（i/a）和（i/b）中选择的基团：其中R4、R5和R6如描述中所定义，G2代表从碳-碳三键，—CH═C═CH—，C═O，C═S，S(O)n1中选择的基团，其中n1表示从0到2的整数，或者从以下公式（i/c）中的基团：其中Y1代表O、S、—NH或—N烷基，Y2代表O、S、—NH或—N烷基，n是从0到6的整数，m是从0到7的整数，Z1代表—CR9R10，其中R9和R10如描述中所定义，A代表一个环系统，R1代表从H、烷基、烯基、炔基、可选择取代和公式（i/d）中的基团中选择的基团，其中p、Z2、B、q和G3如描述中所定义，以及可选择的其光学异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，包含相同的药物制剂作为特异性抑制剂类型-13基质金属蛋白酶。

  公开号：

  US06747147B2

文献信息

• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078276A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.

  提供了一些与MMP-13的催化结构域发生变构结合的化合物，包括一个疏水基团，第一和第二氢键受体，以及至少一个，最好是两个，第三氢键受体和第二疏水基团。上述特征的质心的笛卡尔坐标在说明书中定义。当配体与MMP-13结合时，第一、第二和第三（存在时）氢键受体分别与Thr245、Thr247和Met253结合，第一个疏水基团位于MMP-13的S1'通道内，第二疏水基团（存在时）相对于溶剂是开放的。这些化合物特异性地抑制基质金属蛋白酶-13酶，因此可用于治疗由组织分解引起的疾病，如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
• Alkynylated fused ring pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030130278A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein W 1 represents O, S, or —NR 3 in which R 3 represents hydrogen, alkyl, OH or CN; W 2 represents a group selected from hydrogen, CF 3 , NH 2 , monoalkylamino, dialkylamino, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycle, these groups being optionally substituted, or W 1 and W 2 form together a group of formula —N═X 4 —W 3 — as defined in the description, X 1 , X 2 and X 3 represent N or C optionally substituted, n is 0 to 8, Z represents —CR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are as defined in the description, A represents a ring system, the groups R 2 represent hydrogen or various chemical groups as defined in the description, q is 0 to 7; R 1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or a ring system, and optionally, its optical isomers, N-oxide, and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful as specific inhibitors of type-13 matrix metalloprotease.

  从公式（I）中选择的一种化合物：其中W1代表O、S或—NR3，其中R3代表氢、烷基、OH或CN；W2代表从氢、CF3、NH2、单烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基中选择的一个基团，这些基团可以选择性地被取代，或者W1和W2一起形成一个公式为—N═X4—W3—的基团，如描述中定义的，X1、X2和X3代表N或C，可以选择性地被取代，n为0到8，Z代表—CR12R13，其中R12和R13如描述中定义，A代表一个环系统，基团R2代表氢或描述中定义的各种化学基团，q为0到7；R1代表氢、烷基、烯基、炔基或一个环系统，以及其光学异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有它们的药用产品作为特异性抑制剂对13型基质金属蛋白酶具有用处。
• Radiation-sensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20030219680A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A radiation-sensitive resin composition suitable as a chemically-amplified resist is provided. The composition comprised (A) a resin insoluble or scarcely soluble in alkali, but becoming alkali soluble by the action of an acid, and (B) a photoacid generator. The resin comprises a recurring unit of the following formula (I), 1 wherein R 1 is typically a hydrogen atom and the —C (R 5 ) 3 structure is a 2-methyl-2-tricyclodecanyl group, 2-ethyl-2-tricyclodecanyl group, 2-methyl-2-adamantyl group, 2-ethyl-2-adamantyl group, 1-methylcyclopentyl group, 1-ethylcyclopentyl group, 1-methylcyclohexyl group, or 1-ethylcyclohexyl group.

  提供一种适用于化学放大光刻胶的辐射敏感树脂组合物。该组合物包含(A)一种碱不溶或难溶的树脂，但在酸的作用下变得碱溶，以及(B)一种光酸发生剂。该树脂包含以下式(I)的重复单元，其中R1通常是氢原子，而—C(R5)3结构是2-甲基-2-三环己基基团、2-乙基-2-三环己基基团、2-甲基-2-金刚烷基团、2-乙基-2-金刚烷基团、1-甲基环戊基团、1-乙基环戊基团、1-甲基环己基团或1-乙基环己基团。
• Method of determining potential allosterically-binding matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Andrianjara Charles

  公开号：US20050004126A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.

  提供了一种与MMP-13催化域发生变构作用的化合物，其中包括一个疏水基团、第一和第二氢键受体以及至少一个第三氢键受体和第二个疏水基团，最好是两者都有。上述特征的笛卡尔坐标在说明书中有定义。当配体与MMP-13结合时，第一、第二和第三（存在时）氢键受体分别与Thr245、Thr 247和Met 253结合，第一疏水基团位于MMP-13的S1'通道内，第二疏水基团（存在时）相对于溶剂较为开放。这些化合物特异性地抑制了基质金属蛋白酶-13酶，因此可用于治疗由组织分解引起的疾病，如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
• Matrix metalloproteinase inhibitors and methods for identification of lead compounds
  申请人：——

  公开号：US20040171543A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention relates to compounds that are selective inhibitors of matrix metalloproteinases, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the prevention and/or treatment of MMP-associated diseases. The invention also relates to methods for identification of lead compounds that are selective inhibitors of matrix metalloproteinases. The compounds have the properties that they: (a) bind allosterically to a matrix metalloproteinase or small group of metallic metalloproteinases; (b) bind into at least the S1′ pocket, at least the S1″ pocket (as defined) or at least the S1′ pocket and the S1″ pocket of said matrix metalloproteinase; and (c) exhibit selectivity for a matrix metalloproteinase or group of matrix metalloproteinases other than MMP-13.

  本发明涉及选择性抑制基质金属蛋白酶的化合物，包括含有它们的药物组成物，以及它们在预防和/或治疗与MMP相关的疾病中的应用。本发明还涉及识别选择性抑制基质金属蛋白酶的先导化合物的方法。这些化合物具有以下特性：(a)与基质金属蛋白酶或少量金属金属蛋白酶发生异构作用；(b)至少结合于所述基质金属蛋白酶的S1'口袋、至少结合于S1"口袋（如定义所述）或至少结合于所述基质金属蛋白酶的S1'口袋和S1"口袋；以及(c)表现出选择性，对MMP-13以外的基质金属蛋白酶或基质金属蛋白酶组具有选择性。