(S)-N-[4-(2-bromo-ethoxy)-phenyl]-N'-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-urea | 915287-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[4-(2-bromo-ethoxy)-phenyl]-N'-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-urea
• 英文别名: 1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-3-[2-[[(2S)-3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]amino]ethyl]urea
• CAS: 915287-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₄O₄
• 分子量: 477.358
• InChiKey: WRFILPHOCKHDRO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[4-(2-bromo-ethoxy)-phenyl]-N'-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-urea 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以46%的产率得到toluene-4-sulphonic acid (S)-2-[4-(3-{2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl}-ureido)-phenoxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 ICI 89,406 合成 18F 标记的高亲和力 β1-肾上腺素受体 PET 放射性配体

  摘要：

  迄今为止，一些非选择性 β-肾上腺素受体 (β-AR) 正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体已投入临床使用，但临床上没有用于心脏 β1-AR 选择性成像的 PET 放射性配体。因此，本研究的目的是为 AR 的 β1 亚型开发一种潜在的高亲和力 PET 放射性配体。在此，(S)-和(R)-N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-[4-的合成和体外评价(2-氟-乙氧基)-苯基]-脲 (8a-b) 是表征良好的 β1-AR 选择性拮抗剂 ICI 89,406 的衍生物。(S)-异构体 8a 显示出比 (R)-对映异构体 8b 更高的 β1-AR 选择性和 β1-AR 亲和力（选择性：40 800 vs 1580；亲和力：KI1=0.049 nM vsKI1=0.297 nM）。因此，合成了化合物8a的18F标记的类似物8e。虽然甲苯磺酸盐前体 8d 的直接亲核

  DOI：

  10.1002/jlcr.1037
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)phenylamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-[4-(2-bromo-ethoxy)-phenyl]-N'-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  基于 ICI 89,406 合成 18F 标记的高亲和力 β1-肾上腺素受体 PET 放射性配体

  摘要：

  迄今为止，一些非选择性 β-肾上腺素受体 (β-AR) 正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体已投入临床使用，但临床上没有用于心脏 β1-AR 选择性成像的 PET 放射性配体。因此，本研究的目的是为 AR 的 β1 亚型开发一种潜在的高亲和力 PET 放射性配体。在此，(S)-和(R)-N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-[4-的合成和体外评价(2-氟-乙氧基)-苯基]-脲 (8a-b) 是表征良好的 β1-AR 选择性拮抗剂 ICI 89,406 的衍生物。(S)-异构体 8a 显示出比 (R)-对映异构体 8b 更高的 β1-AR 选择性和 β1-AR 亲和力（选择性：40 800 vs 1580；亲和力：KI1=0.049 nM vsKI1=0.297 nM）。因此，合成了化合物8a的18F标记的类似物8e。虽然甲苯磺酸盐前体 8d 的直接亲核

  DOI：

  10.1002/jlcr.1037