1-(iodoethynyl)-3-methylbenzene | 1224178-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Iodoethynyl)-3-methylbenzene
• CAS: 1224178-37-3
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: PRSLMVAODXYWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-3-methylbenzene 在 tetrafluoroboric acid 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-iodo-1-m-tolyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳香卤代炔烃的无金属水合为α-卤代甲基酮

  摘要：

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.088
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到1-(iodoethynyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的炔烃化学选择性碘化

  摘要：

  本文报道的是基于由高价碘试剂催化的有效氧化碘化的炔烃的化学选择性单碘，二碘和三碘化的实用方法。通过改变碘源和/或高价碘试剂系统，系统地优化了反应条件。碘化四丁基铵（TBAI）/（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）系统专用于单碘化，而KI / PIDA系统可实现二碘化。在一个锅中结合使用TBAI / PIDA和KI / PIDA系统可以有效地提供相应的三碘化产物。这些反应条件可用于芳族和脂族炔烃的重要合成碘化反应，可实现高收率（高达99％）和出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01555

文献信息

• Metal-Free Method for Direct Synthesis of Functionalized β-Ketoenamines
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03247

  日期：2019.3.15

  A new method for direct synthesis of β-ketoenamines was developed by a BF3·OEt2-catalyzed cyclization of 1-iodoalkyne and α-keto acid followed by an amine-mediated ring-opening in one pot. Its metal-free conditions allowed the easy synthesis of those products bearing the transition metal-sensitive functional groups. Its three-component process achieved wide range of functionalized products.

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。
• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。
• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。
• Chemoselective and stereospecific iodination of alkynes using sulfonium iodate(<scp>i</scp>) salt
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c7ob03076b

  日期：——

  An efficient and highly chemoselective iodination of alkynes using a sulfonium iodate(I) electrophilc reagent under metal-free conditions has been realized. The reactivity of sulfonium iodate(I) salt could be significantly diverse in the presence of water as the solvent, enabling the (E)-1,2-diiodoalkenes stereospecifically. This stereodivergent approach is amenable to a wide range of alkyne substrates

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（SP 3）C（SP）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（SP 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。