(R)-benzyl 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetate | 1025721-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(1S)-1-hydroxy-2-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 1025721-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: BOWAXRYTAIAAGH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(R)-2-(1-羟基-2-氧代环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的可扩展制备

  摘要：

  据报道，使用环境友好的条件，对映体纯净形式的2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的高效，可扩展制备以（S）-异构体的总收率为30％（6步）得到。 （R）-异构体的27％（7步）来自环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo8000904
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((1R,2R)-1,2-dihydroxycyclohexyl)acetate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(R)-benzyl 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的可扩展制备

  摘要：

  据报道，使用环境友好的条件，对映体纯净形式的2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的高效，可扩展制备以（S）-异构体的总收率为30％（6步）得到。 （R）-异构体的27％（7步）来自环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo8000904

文献信息

• Propellane as a conformational device for the stabilization of the β-lactone of salinosporamide A
  作者：Mitchell Vamos、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.085

  日期：2009.8

  The synthesis of a propellane derivative of salinosporamide A having increased stability under physiological-like conditions is reported. The synthesis took advantage of a substrate-controlled stereoselective Ugi 4-center 3-component reaction to construct the required syn-bicyclic pyroglutamic acid framework. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.