Benzyl-[(2S,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 98776-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Benzyl-[(2S,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 98776-97-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 514.71
• InChiKey: YKSFSNHXNFVOCN-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[(2S,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-1-Benzyl-3-((R)-1-hydroxy-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1045
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 tert-butyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 Benzyl-[(2S,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 Benzyl-[(2S,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1045