N-(3-phenylpropyl)-2-bromopropionamide | 220316-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)-2-bromopropionamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-phenylpropyl)propanamide
• CAS: 220316-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: YXXYYSAQUZCTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)-2-bromopropionamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-phenylpropyl)-5-methyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01025-4
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 2-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到N-(3-phenylpropyl)-2-bromopropionamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃与α-溴酰胺的对映选择性Sonogashira型偶联。

  摘要：

  炔烃和α-溴酰胺之间的不对称铜催化的Sonogashira型偶联已得到开发。该方法代表了从两种容易获得的起始原料以高度对映选择性的方式合成有用的β，γ-炔基酰胺的简便方法。双恶唑啉二苯基苯胺（BOPA）可作为有效的手性配体。初步的机理研究支持形成烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202000860

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Sonogashira Type Coupling of Alkynes with α‐Bromoamides
  作者：Xueling Mo、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202000860

  日期：2020.8.10

  An asymmetric copper‐catalyzed Sonogashira type coupling between alkynes and α‐bromoamides has been developed. This method represents a facile approach to synthetically useful β, γ‐alkynyl amides from two readily available starting materials in a highly enantioselective manner. A Bisoxazoline diphenylanaline (BOPA) serves as the effective chiral ligand. Preliminary mechanistic studies support the formation

  炔烃和α-溴酰胺之间的不对称铜催化的Sonogashira型偶联已得到开发。该方法代表了从两种容易获得的起始原料以高度对映选择性的方式合成有用的β，γ-炔基酰胺的简便方法。双恶唑啉二苯基苯胺（BOPA）可作为有效的手性配体。初步的机理研究支持形成烷基自由基。
• Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Stefania Cesa、Vittoria Mucciante、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01025-4

  日期：1999.1