1,1,4,7-tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine | 754212-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,1,4,7-tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• 英文别名: 1,4,4,8-tetrachloro-2,3-dihydro-1H-phenazine
• CAS: 754212-64-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₄N₂
• 分子量: 322.021
• InChiKey: MJFQPJYELWMNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,7-tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,7-dichlorophenazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,4,7-tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089