3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methylene-1-morpholino-3a-(phenylcarbamoyl)-isoindolium chloride | 124570-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methylene-1-morpholino-3a-(phenylcarbamoyl)-isoindolium chloride
• 英文别名: 3-methylidene-1-morpholin-4-yl-N-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-isoindole-3a-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 124570-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 375.898
• InChiKey: JJCSVXSJZLPXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-morpholino-N-phenyl-1-cycloheptene-1-carboxamide 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALTMEIER, PETER;VILSMAIER, ELMAR;WOLMERSHAUSER, GOTTHELF, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3189-3202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis I. — bicyclic and pentacyclic lactams from carbamoylated chloroenamines
  作者：Peter Altmeier、Elmar Vilsmaier、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80145-9

  日期：1989.1

  enamine 11c a bicyclic β-lactam 16c was isolated as primary product, which rearranged to the conjugated chloroenamine 15c via its non-conjugated isomer 14c. In acetonitrile as a solvent this isomerization additionally produced a methylene pyrroline derivative 19c as byproduct. Interaction of 15a-d with succinimide (20) gave succinimido cis-bicycloalkane carboxamides 21a-d. A trans bicyclic carboxamide

  通过将环烯胺11与芳基异氰酸酯酰化并随后使用NCS进行氯化，来合成氨基甲酰化的氯烯胺15。在七元烯胺11c的情况下，分离出双环β-内酰胺16c作为初级产物，其通过其非共轭异构体14c重排至共轭二氯胺15c。在作为溶剂的乙腈中，该异构化另外产生了作为副产物的亚甲基吡咯啉衍生物19c。15a-d与琥珀酰亚胺（20）的相互作用产生了琥珀酰亚胺基顺式-双环烷烃羧酰胺21a-d。反式双环羧酰胺22e是通过X射线结构分析确定的15e的类似反应产生的。在加热21或22时，在高烯胺型反应中产生双环内酰胺25。氢化锂铝将25a还原生成二胺26。相应的25c反应，e生成吡咯衍生物27c，e。通过在乙腈中加热15b，d而不添加亲核试剂来形成五环内酰胺28b，d。还原28d得到五环二胺29d。