(2S,3R)-2-[(R)-3-((2R,3S)-2-Methoxymethoxymethyl-oxepan-3-yloxy)-3-phenylselanyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-ol | 207690-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(R)-3-((2R,3S)-2-Methoxymethoxymethyl-oxepan-3-yloxy)-3-phenylselanyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 207690-90-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆Se
• 分子量: 487.495
• InChiKey: KPEYBEBRNMGUAI-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(R)-3-((2R,3S)-2-Methoxymethoxymethyl-oxepan-3-yloxy)-3-phenylselanyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-ol 在 三乙基硼 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(4aR,6S,7R,9aS)-7-((2R,3S)-2-Methoxymethoxymethyl-oxepan-3-yloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent and stereoselective method for synthesis of O -linked oxepane ring system by intramolecular radical cyclization

  摘要：

  A new strategy for the construction of O-linked oxepane ring system is described. The present method involves regioselective acetal cleavage by i-Bu2AlSePh and intramolecular radical cyclization by use of beta-alkoxyacrylate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00338-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-[2-[(2R,4aR,8aS)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]ethyl]oxan-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-[(R)-3-((2R,3S)-2-Methoxymethoxymethyl-oxepan-3-yloxy)-3-phenylselanyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent and stereoselective method for synthesis of O -linked oxepane ring system by intramolecular radical cyclization

  摘要：

  A new strategy for the construction of O-linked oxepane ring system is described. The present method involves regioselective acetal cleavage by i-Bu2AlSePh and intramolecular radical cyclization by use of beta-alkoxyacrylate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00338-4