3-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoline | 872419-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 1-[2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-3-yl]ethanone；1-(2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one；2-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole；1-[2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 872419-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: KGYXTOQMFQOFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  环状N，O-和N，S-缩醛的合成，氧化和脱氢。第三部分 †往最‡转化N，O -acetals：3-酰基-1,3,4-恶二唑啉

  摘要：

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440603
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-N'-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  环状N，O-和N，S-缩醛的合成，氧化和脱氢。第三部分 †往最‡转化N，O -acetals：3-酰基-1,3,4-恶二唑啉

  摘要：

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440603

文献信息

• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。
• Oxadiazole based Os(IV) compounds as potential DNA intercalator and cytotoxic agents
  作者：Bharat H. Pursuwani、Bhupesh S. Bhatt、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108070

  日期：2020.9

  Os(IV) compounds and ligands have been synthesized and well characterized. DNA cleavage tendency of compounds has been evaluated using gel electrophoresis and binding behavior has been evaluated by viscosity measurements, absorption titration, fluorescence, and docking studies. All the compounds show the intercalation mode of binding. The binding constant of complexes falls at about 1.8-7.6 x 10(4) M-1 Bacteriostatic activity of compounds has been evaluated on a series of gram(+ve )and gram(-ve) bacteria in terms of their MIC values. Also, the compounds have been screened for in vivo and in vitro cytotoxicity assays on S. Pombe cell's DNA and HCT-116 cell line. LC50 of ligands and Os(IV) complexes are in the range of 7.92-19.91 and 4.00-11.74 mu g/mL respectively.
• A Facile Route to the synthesis of 1,3,4-Oxadiazoline Derivatives
  作者：Alireza Hassanabadi、Rahele Zhiani

  DOI：10.3184/174751914x14057771815483

  日期：2014.8

  N-Acyl araldehyde hydrazones when treated with Ac2O/pyridine were acetylated and cyclised to 5-substituted 2-aryl-3-acetyl-1,3,4-oxadiazolines in good yield.
• Synthesis, oxidation and dehydrogenation of cyclic N,O- and N,S-acetals. Part III. Transformation of N,O-acetals: 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.5570440603

  日期：2007.11

  Various aldehyde and ketone acylhydrazones are synthesized and, under acylating conditions, cyclized into 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines. The scope and limitations of these cyclizations and the possible side reactions (e.g. formation of the open-chain N,O-acylhydrazinocarbinols) are dissected. For the first time, simple, convenient and efficient dehydrogenations of 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines to oxadiazoles

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。