tris-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide | 676456-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide
• 英文别名: tris-(4-ethynylphenyl)phosphine oxide；tris(4-ethynylphenyl)phosphane oxide；tris(4-ethynylphenyl)phosphine oxide；1-Bis(4-ethynylphenyl)phosphoryl-4-ethynylbenzene
• CAS: 676456-02-3
• 化学式: C₂₄H₁₅OP
• 分子量: 350.356
• InChiKey: GZMONKIPTKNETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-iodo-phenoxy)butyrate 、 tris-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到Ethyl 4-[4-[2-[4-bis[4-[2-[4-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]phosphorylphenyl]ethynyl]phenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  硒化磷荧光体作为高效汞化学计量仪

  摘要：

  描述了新型荧光传感器的合成和光物理性质。磷-硒部分允许选择性的汞盐络合，随后形成氧化膦，这导致荧光的开启。对汞阳离子的敏感性和选择性进行了评估（0.18 ppb），发现与世界卫生组织的目标水平完全吻合，这使该染料成为汞阳离子的有效剂量计。

  DOI：

  10.1021/ol200066p
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以44%的产率得到tris-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  伸长的磷氧化物和硫化物衍生物的合成，光物理和双光子吸收特性

  摘要：

  一系列棒状和相关的三分支推挽式衍生物，含有氧化膦或硫化膦（PO或PS），作为吸电子基团，与供电子基团（例如氨基或醚基团）共轭准备了由亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基组成的杆。这些化合物通过格利雅（Grignard）反应然后Sonogashira偶联有效合成。研究了它们的光物理性质，包括吸收，发射，时间分辨的荧光和双光子吸收（TPA），并特别注意其结构与性质之间的关系。这些荧光团显示出很高的荧光量子产率，并且溶剂依赖性实验表明，激发后会发生有效的分子内电荷转移，从而导致高极性激发态，通过在端基和共轭接头上进行修饰，可以显着提高其极性。棒形和相关的三分支系统显示出相似的荧光特性，这与推挽分支之一上的激发定位一致。通过使用更强的电子供体或用亚芳基-亚乙烯基取代亚芳基-亚乙炔基连接基，会引起低能单光子吸收和TPA谱带的明显红移。有趣的是，可观察到TPA反应的显着增强，而OPA强度仅受到微弱的影响

  DOI：

  10.1002/asia.201000681

文献信息

• Fluorescent Phosphane Selenide As Efficient Mercury Chemodosimeter
  作者：Issa Samb、Jérémy Bell、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet、Isabelle Leray

  DOI：10.1021/ol200066p

  日期：2011.3.4

  The synthesis and photophysical properties of a novel fluorescent sensor are described. The phosphorus−selenium moiety allowed a selective mercury salt complexation, followed by the formation of phosphane oxide, which leads to a turn-on of the fluorescence. The sensibility and selectivity toward mercury cations were evaluated (0.18 ppb) and found to be in complete adequation with the targeted level

  描述了新型荧光传感器的合成和光物理性质。磷-硒部分允许选择性的汞盐络合，随后形成氧化膦，这导致荧光的开启。对汞阳离子的敏感性和选择性进行了评估（0.18 ppb），发现与世界卫生组织的目标水平完全吻合，这使该染料成为汞阳离子的有效剂量计。
• Synthesis, Photophysical, and Two-Photon Absorption Properties of Elongated Phosphane Oxide and Sulfide Derivatives
  作者：Valérie Alain-Rizzo、Delphine Drouin-Kucma、Cédric Rouxel、Issa Samb、Jérémy Bell、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet、Isabelle Leray、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201000681

  日期：2011.4.4

  electron‐withdrawing group conjugated to electron‐donating groups, such as amino or ether groups, with a conjugated rod consisting of arylene–vinylene or arylene–ethynylene building blocks—were prepared. These compounds were efficiently synthesized by a Grignard reaction followed by Sonogashira coupling. Their photophysical properties including absorption, emission, time‐resolved fluorescence, and two‐photon absorption

  一系列棒状和相关的三分支推挽式衍生物，含有氧化膦或硫化膦（PO或PS），作为吸电子基团，与供电子基团（例如氨基或醚基团）共轭准备了由亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基组成的杆。这些化合物通过格利雅（Grignard）反应然后Sonogashira偶联有效合成。研究了它们的光物理性质，包括吸收，发射，时间分辨的荧光和双光子吸收（TPA），并特别注意其结构与性质之间的关系。这些荧光团显示出很高的荧光量子产率，并且溶剂依赖性实验表明，激发后会发生有效的分子内电荷转移，从而导致高极性激发态，通过在端基和共轭接头上进行修饰，可以显着提高其极性。棒形和相关的三分支系统显示出相似的荧光特性，这与推挽分支之一上的激发定位一致。通过使用更强的电子供体或用亚芳基-亚乙烯基取代亚芳基-亚乙炔基连接基，会引起低能单光子吸收和TPA谱带的明显红移。有趣的是，可观察到TPA反应的显着增强，而OPA强度仅受到微弱的影响
• Synthesis of Novel Rod-Shaped and Star-Shaped Fluorescent Phosphane Oxides—Nonlinear Optical Properties and Photophysical Properties
  作者：Minh-Huong Ha-Thi、Vincent Souchon、Abdelwaheb Hamdi、Rémi Métivier、Valérie Alain、Keitaro Nakatani、Pascal G. Lacroix、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet、Isabelle Leray

  DOI：10.1002/chem.200600464

  日期：2006.12.4

  presented. Some push-pull chromophores (D-pi-A) containing polyphenylethynyl units and a phosphane oxide moiety were efficiently prepared from common intermediates. Straightforward syntheses gave novel one-armed, rod-shaped and three-armed, star-shaped fluorophores. The optical properties of the resulting star-shaped derivatives were evaluated, showed high fluorescence quantum yields, and their excitation

  介绍了新型荧光团的设计。从常见的中间体可以有效地制备一些含有聚苯乙炔基单元和氧化膦部分的推挽发色团（D-pi-A）。直接合成得到新颖的单臂，杆状和三臂，星形荧光团。评价了所得星形衍生物的光学性质，显示出高的荧光量子产率，并且它们的激发引起非常有效的电荷重新分布。此外，由于其推挽特性，这些分子表现出显着的二阶NLO性质，具有良好的透明性，在1907 nm处可达67x10（-30）esu，在369 nm处具有吸收λ。在这项工作中，研究了供体基团和苯乙炔基臂数的影响。
• Novel Fluorophores: Efficient Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Rémi Métivier、Rémi Amengual、Isabelle Leray、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1021/ol036399o

  日期：2004.3.1

  The synthesis of new donor-acceptor acetylene-bridged compounds was realized via organophosphorus reactions and Sonogashira couplings. These systems exhibit high fluorescence quantum yields, and excitation induces very efficient charge redistribution in the molecules.
• Hyber-branched diacetylene polymers and their use in ceramics, photonic devices and coating films
  申请人：Tang Zhong Ben

  公开号：US20060199928A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  A diacetylene-based branched (co)polymer of the general formula (I): where R 1 and R 2 represent any organic group and R 3 , R 4 , and R 5 represent either protons from unreacted acetylene moieties or other organic groups from end-capping and/or functionalization agents, with m≧0 and n≧1, which is processable, exhibit photo- and electroluminescence, show high photo refractivity, is thermal and irradiative curable to heat and solvent resistant materials. The present invention can be blend with a variety of macromolecules for general use. The polymer can be metallified by reacting with organometallic complexes and ceramization of the obtained organic-inorganic hybrids afford ferromagnetic materials with high magnetizability.