(E)-3-(5-Methoxy-1H-indazol-3-yl)-acrylic acid methyl ester | 290368-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (E)-3-(5-Methoxy-1H-indazol-3-yl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 290368-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: LIBYRUMVPFXGCP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-Methoxy-1H-indazol-3-yl)-acrylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-(5-Methoxy-1H-indazol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  In order to design 2-azabioisosteres of tryptamine, serotonin or melatonin, the conditions of the Heck coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate are studied. This reaction authorizes the synthesis of 3-indazolylpropenoates as key intermediates to prepare 3-indazolylpropionic acids and 3-indazolylethyl-amines. The flexible synthetic strategy allows molecular diversity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00624-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氢氧化钾 、 TEA 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(5-Methoxy-1H-indazol-3-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  In order to design 2-azabioisosteres of tryptamine, serotonin or melatonin, the conditions of the Heck coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate are studied. This reaction authorizes the synthesis of 3-indazolylpropenoates as key intermediates to prepare 3-indazolylpropionic acids and 3-indazolylethyl-amines. The flexible synthetic strategy allows molecular diversity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00624-9