| 13535-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 13535-87-0；13587-04-7；56586-49-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: DLKACJMLAXKRHF-CGNZGALBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5α-cortol-20α 3-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇化学转化为3α，5α-四氢衍生物。5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷和5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷的合成。

  摘要：

  描述了5个α-皮质醇-20α，5个α-皮质酮-20α及其20个β-表观分子的3-葡糖醛酸苷的合成。5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（12，17）和5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（14，19）是关键中间体。硼氢化钠在5α-四氢氢化皮质醇3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚17,21-丙酮化物（8）中的C-20处羰基的还原反应得到20α-羟基-丙酮化物（9）。当用50％乙酸处理20α-乙酰氧基-17α，21-丙酮化物（10）时，成功去除了乙炔环。随后用乙酸酐在吡啶中乙酰化，然后除去甲硅烷基醚-乙酸酯（11）中C-3的保护基，得到所需的20α-中间体（12）。11-酮（14）是由11用氯铬酸吡啶鎓氧化制得的，其次是去甲硅烷基化。由21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5α-pregnan-20-一3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚（15）合成20个β-乙酸盐（17，19）。借助于Koenigs-Knorr反应在C-3处引入葡糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3283
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-11β,17,21-trihydroxy-Δ^3,5-pregnadien-20-one 17,21-acetonide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇化学转化为3α，5α-四氢衍生物。5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷和5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷的合成。

  摘要：

  描述了5个α-皮质醇-20α，5个α-皮质酮-20α及其20个β-表观分子的3-葡糖醛酸苷的合成。5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（12，17）和5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（14，19）是关键中间体。硼氢化钠在5α-四氢氢化皮质醇3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚17,21-丙酮化物（8）中的C-20处羰基的还原反应得到20α-羟基-丙酮化物（9）。当用50％乙酸处理20α-乙酰氧基-17α，21-丙酮化物（10）时，成功去除了乙炔环。随后用乙酸酐在吡啶中乙酰化，然后除去甲硅烷基醚-乙酸酯（11）中C-3的保护基，得到所需的20α-中间体（12）。11-酮（14）是由11用氯铬酸吡啶鎓氧化制得的，其次是去甲硅烷基化。由21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5α-pregnan-20-一3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚（15）合成20个β-乙酸盐（17，19）。借助于Koenigs-Knorr反应在C-3处引入葡糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3283