N-{2-(4-chlorophenyl)-1-propenylidene}-1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethylsilanamine | 53174-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-(4-chlorophenyl)-1-propenylidene}-1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethylsilanamine
• 英文别名: N-(t-Butyldimethylsilyl)-(4-chlorphenyl)-methylketenimin
• CAS: 53174-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNSi
• 分子量: 279.885
• InChiKey: AWAVGWXIKBAFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-(4-chlorophenyl)-1-propenylidene}-1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethylsilanamine 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FREERKSEN, R. W.;SELIKSON, S. J.;WROBLE, R. R.;KYLER, K. S.;WATT, D. S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4087-4096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-alpha-甲基苯乙腈 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 N-{2-(4-chlorophenyl)-1-propenylidene}-1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  Watt,D.S., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 127 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Enol Ethers with Silyl Ketene Imines toward the Synthesis of β,γ-Unsaturated Nitriles
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takashi Nishimura、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201503414

  日期：2015.12.7

  Herein, a coupling reaction of enol ethers with silyl ketene imines in the presence of catalytic amounts of InBr3 and Me3SiBr is described. Kinetic studies have revealed that an indium catalyst and Me3SiBr accelerated the coupling process and the regeneration of the catalyst, respectively. Various types of enol ethers and silyl ketene imines are applicable. In addition, a formal synthesis of verapamil

  在此，描述了在催化量的InBr 3和Me 3 SiBr存在下烯醇醚与甲硅烷基烯酮亚胺的偶联反应。动力学研究表明，铟催化剂和Me 3 SiBr分别加速了偶联过程和催化剂的再生。各种类型的烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚胺是适用的。另外，通过使用这种新颖的偶联反应，完成了维拉帕米的正式合成。
• Enantioselective Construction of Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters by the Mannich Reaction of Silyl Ketene Imines with Isatin‐Derived Ketimines
  作者：Jiannan Zhao、Bing Fang、Weiwei Luo、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201408730

  日期：2015.1.2

  A highly enantioselective Mannich reaction of silyl ketene imines with isatin‐derived ketimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/ZnII catalyst. A variety of β‐amino nitriles containing congested vicinal tetrasubstituted stereocenters were obtained with excellent outcomes (up to 98 % yield, >19:1 d.r. and 99 % ee). Based on the experimental investigations, a possible transition state

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ Zn II催化剂，实现了甲硅烷基烯酮亚胺与异麦芽酮酮酮的高度对映选择性曼尼希反应。获得了多种包含拥挤的邻近四取代立体中心的β-氨基腈，具有优异的结果（产率高达98％，dr> 19：1，ee高达99％  ）。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Nitriles through a Sc^III-Catalyzed Three-Component Mannich Reaction of Silyl Ketene Imines
  作者：Jiannan Zhao、Xiaohua Liu、Weiwei Luo、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201209093

  日期：2013.3.18

  containing contiguous tertiary and quaternary stereogenic carbon centers were synthesized by using the title reaction. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide scandium(III) complex under mild reaction conditions. Based on experimental investigations, a possible transition state has been proposed to explain the origin of asymmetric inductivity.

  使用标题反应合成了一系列包含连续的叔碳立体中心和季碳立体中心的β-氨基腈。在温和的反应条件下，该反应由手性N，N'-二氧化scan（III）配合物催化。在实验研究的基础上，提出了一种可能的过渡态来解释非对称电感性的起源。
• Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones
  作者：Robert W. Freerksen、Sandra J. Selikson、Randall R. Wroble、Keith S. Kyler、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00170a043

  日期：1983.11